苯及其同系物讲义(详细精品).docVIP

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苯及其同系物讲义(详细精品)

-----化学辅导讲义 学员编号:lxgx271 年 级:高一 课时数:2 学员姓名: 科 目:化学 学科教师: 课 题 苯及其同系物的结构和性质 授课日期及时段 2013-8-21 16:00---18:00 【教师赠言】做题时要理清思路,培养自己的思维能力 教学目的 掌握苯的结构 化学性质(溴代、硝化反应)掌握苯的同系物的概念 结构 性质 教学内容 知识点一:苯的分子结构 一:芳香烃 芳香族化合物分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。 芳香烃:是指分子里含一个或多个苯环的烃,简称芳烃。 苯 芳香烃包括 苯的同系物 稠环芳烃 二;苯的结构 苯的表示方法: 化学式:C6H6, 结构式: ; 结构简式: 或 ;最简式:CH。 (碳碳或碳氢)键角:120°,键长:1.4×10–10 m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54×10–10 m)和碳碳双键(1.33×10–10 m)之间的特殊的共价键] 苯是一种平面分子。 知识点二:苯的性质 一、苯的物理性质 无色、有特殊气味的液体,有毒;不溶于水、密度比水小;熔点5.5℃、沸点80.1℃。 颜色 气味 状态 毒性 溶解性 熔沸点 密度 无色 特殊气味 液体 有毒 不溶于水 低 比水小 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情况下也不能与溴发生加成反应,其化学性质比烯烃、炔烃稳定。但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。首先,苯如大多数有机物一样可以燃烧,即可以发生氧化反应。 1、苯的氧化反应 燃烧时火焰明亮,伴有较浓的黑烟,因为碳燃烧不充分。 2C6H6+15O212CO2+6H2O 苯不能与酸性高锰酸钾溶液反应! 2、取代反应 (1)溴取代 苯跟溴的反应: 反应物:苯跟液溴(不能用溴水,溴水不与苯反应); ②反应条件:Fe作催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进行); ③主要生成物:溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色) 溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体,溴苯中溶解了溴时显褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴? [答]用NaOH溶液洗涤,然后用分液漏斗分液,先流下的是较纯的溴苯,后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。 实验过程: 按右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3~4 mL混合液,双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞,逐滴加入苯和溴的混合液,观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯. 长导管的作用用于导气和冷凝气体。 为什么导管末端不插入液面下?防止倒吸-溴化氢易溶于水 ()锥形瓶内的现象说明发生反应?() 药品取用顺序:HNO3―H2SO4―苯; 要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中,且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。 其原理跟用水稀释浓硫酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯,且边加边振荡,促使苯与混合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液,所以没有明显放热现象,所以可以先加浓硫酸后加苯; ②为什么用水浴加热? 易于控制温度 a、过热促使苯的挥发、硝酸的分解; b、70~80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度,温度计一般应置于水浴之中;为防止反应物在反应过程中蒸发损失,要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图所示。硝基苯是一种有苦杏仁气味的无色液体,有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色 (3)苯的磺化反应 反应条件:温度70℃-80℃,不必加催化剂 主要生成物:苯磺酸( ) 硫酸分子中的—SO3H原子团叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氢原子的反应称为磺化反应,同样在上述条件下苯分子也只有一个氢原子被取代,磺化反应也属于取代反应,与溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水。 苯的加成反应 苯环上的碳原子之间的化学键是一种介于C—C单键和C==C双键之间的一种特殊的键,既然它能像甲烷那样能发生取代反应,那么它也应该能像烯烃那样发生加成反应,前边已经证实其

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