新型杀菌剂氟醚菌酰胺的合成.pdfVIP

第 1期 吴 雪，等：新型杀菌剂氟醚菌酰胺的合成 ·5· 新型杀菌剂氟醚茵酰胺的合成 吴 雪，唐剑峰 ，王丹丹，潘光民，许 辉 (山东省联合农药工业有限公司，山东 济南 250001) 摘要：采用五氟苯甲酸为原料依次经过酰氯化、酰胺化、氯化、醚化四步，以较高的收率得到氟醚菌酰胺 ，合成总收率达到72％，目 标化合物纯度达到95％。 关键词：氟醚菌酰胺；五氟苯甲酸；酰氯化；醚化 中图分类号：0657．72 文献标识码 ：A 文章编号 ：10o8—021X(2013)01—0005—03 TheSynthesisofNewFungicideFluorideEtherBacteriaAmide WUXue，TANGJian一 ng，WANGDan—dan， ⅣGuang—min，XUHui (ShandongSino—agriUnionBiotechnologyCo．，Ltd．，Jinan 250001，China) Abstract：Usingpentafluorobenzoicacidasarawmaterial，passingthroughchloroformylation，amidafion， chlorinationandetherificationfoursteps，atahighyieldtoobtainfluorideetherbacteriaamide，htetotal synhtesisyieldreachedto72％ ，andhtepurityofhtetargetcompoundreachedto95％ ． Keywords：fluorideehterbacteriaamide；pentafluorobenzoicacid；chloroformylafion；ehterification 防治真菌纲类病害，目前普遍使用的是甲霜灵、 3．1 化合物b的合成 乙磷铝、百菌清等，但是其防治效果都不够理想。针 将五氟苯甲酸 a50g加入500mL四口反应瓶 对现有技术中存在的不足，本文提供了一种对耐药 中，然后加入甲苯200mL与 1．5mLDMF，搅拌，冰浴 性霉菌与药剂敏感性霉菌均有杀菌活性的新型杀菌 降温至0℃以下，滴加氯化亚砜 50mL，控制滴加速 剂 一氟醚菌酰胺…，其结构如图1，本论文主要介绍 度使反应温度不超过5℃，滴加时间在 1—1．5h。滴 了氟醚菌酰胺的合成。 加完毕后，在0～5c=【搅拌 1h后缓慢升至室温，室温 F O C 下搅拌 1h后，加热至回流，回流3h反应结束。将甲 苯与过量的氯化亚砜蒸出，套用。所得黏稠物料为 N H 化合物 b。 CF3 3．2 化合物C的合成 F 将上步合成的化合物b，加入 150mL二氯乙烷， 图1 氟醚菌酰胺的结构 搅拌使其溶解，然后加入2一甲氨基 一5一三氟甲基 1 试剂 吡啶45g，搅拌，冰浴降温至O~C以下，滴加55g三乙 五氟苯甲酸，工业级；氯化亚砜，分析纯；CI，工 胺，控制滴加速度使反应温度不超过5℃，滴加时间 业级；甲醇，工业级；甲醇钠，工业级；2一甲氨基 一5 在 1—1．5h。滴加完毕后 ，在0～5qC搅拌 1h后缓慢 一 三氟甲基吡啶，自制[2-5]。 升温至室温，室温下搅拌 lh，然后加热至回流，回流 2 合成路线