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医 学 类 有 机 化 学 有机化学习题参考答案 绪论 1. 现代有机化合物和有机化学的含义是什么? 现代有机化合物是指含碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物, 现代有机化学是指研究碳的化合物或碳氢化合物及其衍生物的化学. 2. 常见的有机化合物官能团有哪些? 在有机化合物分子中, 能够体现一类化合物性质的原子或原子团, 通常称作官能团. 常见的官能团有羟基、卤素、羧基、氨基、醛基、酮基、碳碳双键和叁键等. 3. 写出下列化合物的路易斯结构式: 4.已知化合物A含有C、H、N、O四种元素, 其重量百分比含量分别为49.3%、9.6%、19.6% 和22.7%; 又知, 质谱测得该化合物的相对分子量为146. 写出该化合物的实验式和分子式. 实验式为C3H7NO, 其式量为73. 设该化合物的分子式为(C3H7NO)X, 则 该化合物的分子式为C6H14N2O2. 5．指出下列化合物中标有*的碳原子的杂化方式（sp3？sp2？sp？）。 （1）sp3 （2）sp2 （3）sp 6．将下列化合物中标有字母的碳-碳键，按照键长增加排列其顺序。 e＞a＞d＞b＞c 7．写出下列酸的共轭碱。 去掉质子后的剩余部分，即为该酸的共轭碱，但需注意其相应的电荷变化: (1) CH3OH (2) H2O (3) CH3O- (4) CH3S- (5) OH- (6) CH3COO- (7) HCO3- (8) Cl- 8．指出下列化合物或离子哪些是路易斯酸，哪些是路易斯碱。 1，3，4为路易斯酸，而2，5，6为路易斯碱。 9．比较下列离子的碱性强度顺序（由弱→强） 酸性越强，电离后的负离子的碱性越弱，排列顺序为I—＜Br—＜Cl—＜F—。 10. 根据表1-3中列出的一些分子的偶极距数据, 将下列化合物按分子极性大小排列顺序: CH3Cl＞H2O＞NH3＞CCl4 11．多数含氧的有机化合物都能溶于冷的硫酸，而所得溶液用水稀释后，又能恢复为原有化合物。试以乙醇为例说明这一事实的原因。 乙醇的氧原子上含有孤电子对，其可以及质子络合而溶于冷硫酸。当用水稀释后，水氧原子上的孤电子对就要争夺质子，从而使乙醇恢复。 12．当一个氢分子吸收光能之后，一个电子就从成键轨道跃迁到反键轨道。导致一个氢分子裂解成两个氢原子。这是为什么？ 成键及反键正好抵消，结果不成键。 13．下列苯的结构式，不能代表苯的真实结构。X-衍射等证实苯分子中所有的碳—碳键都相等，均为140pm，试写出苯的共振结构。 烷烃和环烷烃 1. 命名下列化合物: (1) 3,3-二乙基戊烷 (2) 2,6,6-三甲基-5-丙基辛烷 (3) 2-甲基-5-环丁基己烷 (4) 反-1,3-二乙基环丁烷(5) 1-甲基-3-环丙基环戊烷 (6) 2,2,6-三甲基-5-乙基癸烷 2. 写出符合下列条件的烷烃或环烷烃的结构式: 3. 化合物2, 2,4-三甲基己烷分子中的碳原子,各属于哪一类型碳原子? 4. 下列化合物有几个10氢、20氢和30氢原子? 列表回答如下: 5. 元素分析得知含碳84.2%、15.8%，相对分子量为114的烷烃分子中，所有的氢原子都是等性的。写出该烷烃的分子式和结构式，并用系统命名法命名。 该烷烃分子中所含碳原子、氢原子的数目分别为: 分子式为C8H18, 因所有的氢原子都是等性的，其结构式见以上等式的右边. 6．将下列化合物按沸点降低的顺序排列： 关于沸点，既要考虑分子量的大小又要考虑分子间的作用力，故排列如下： 环己烷＞己烷＞3-甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞2-甲基丁烷＞丁烷 7．写出4碳烷烃一取代产物的可能结构式。 8．在由下列指定化合物合成卤代烃时，应选用Cl2还是Br2？ （1）氯自由基的活性大，故应选用前者 （2）因制备仲卤代烃，溴自由基有很强的选择性，应选择后者。 9．按稳定性从大到小的次序，画出丁烷的4种典型构象式（Newman投影式）。 10．画出2，3-二甲基丁烷以C2—C3键为轴旋转，所产生的最稳定的构象。 11．化合物A的分子式为C6H12，室温下能使溴水褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色，及HBr反应得化合物B（C6H13Br），A氢化得2，3-二甲基丁烷。写出化合物A、B的结构式。 在室温下能使溴水褪色，表明该化合物一定是环丙烷。如及不对称试剂发生加成反应，断键的部位出现在含取代基最多和含取代基最少的碳碳键，而氢加到含氢最多的碳的上，符合马氏规则。 12．写出下列化合物的构象异构体，并指出较稳定的构象。 占e键的构象为优势构象。 13. 写出下列化合物的结构式: 14．将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列。 （3）＞（2）＞（1）＞（4），因自由基稳定性的排列方向应该是，叔＞仲＞伯＞甲基自由基。 15. 写出庚烷的