羧酸及其衍生物(教学版).pptVIP

§12-2 羧酸的结构 四、酚酸合成 工业上，加热加压下，苯酚钠与CO2作用生成邻羧基苯甲酸： 2） 若α-H被吸电子基（如－Cl）取代后，羧酸的酸性增强。 小 结： 3） 吸电子基距－COOH越远，对RCOOH的酸性影响越小。 ② 芳香酸（共轭效应、诱导效应） 1）酸性：C6H5COOH＞CH3COOH 2）芳环上有吸电子基时，ArCOOH酸性增加。例如： ③ 二元酸 1） 酸性： pKa1＜pKa2； pKa1＜一元酸的pKa； 原因：两个－COOH，且－COOH有较强的－I（吸电子）效应。而-COO-则是供电子效应！ 羟基酸是分子中同时具有羟基和羧基的化合物。 分类：根据羟基与羧基的相对位置不同，可将羟基酸分为：α-，β-，γ-，δ-，……羟基酸。将羟基连在碳链末端的称为ω-羟基酸。 命名：羟基作为取代基或按其来源用俗名。 四大试剂 ① grignard试剂→有机镁试剂RMgX ② 有机铜锂试剂：R2CuLi。能与卤代烷烃反应 ③ Wittig试剂（维悌希），与醛、酮反应 ④ 有机锌试剂 BrZnCH2COOC2H5。与醛、酮反应 三、 α-羟基酸的分解 讨论：a. 可利用分解反应来区别α－羟基酸与其他羟基酸； b. 可利用分解反应来制备少一个碳的醛或酸。 §12-7 羧酸衍生物