（广东专用）高考化学三轮专题复习-考前体系通关练-题型16-新信息、新情境的有机合成与推断题.docVIP

题型十六　新信息、新情境的有机合成与推断题 1．(2013·广东汕头二模，30)利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2SO4反应可以生成A，二者的结构简式如下图。 试回答下列有关问题： (1)“亮菌甲素”的分子式为________；1 mol“亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗________ mol Br2。 (2)有机物A能发生如下转化。其中G分子中的碳原子在一条直线上。 (2)R—O—CH3R—OH(R为脂肪烃或芳香烃的烃基) ①C→D中反应①的化学方程式是__________________________________。 ②G的结构简式是_______________________________________________。 ③同时符合下列条件的E的同分异构体有________种。 a．遇FeCl3溶液显色 b．不能发生水解反应，能发生银镜反应 c．苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基 写出其中至少2种的结构简式：____________________________________。 2．已知具有碳碳双键结构的有机物可被碱性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如H2C==CH2HOCH2CH2OH。现以CH2==C(CH3)2为原料按下列方式合成环状化合物D和高分子化合物G。 (1)A―→B的反应类型是________，C―→E的反应类型是________，E―→F的反应类型是________。 (2)D的结构简式是____________，G的结构简式是________。 (3)B―→C的化学方程式是_________________________________________。 (4)E―→F的化学方程式是________________________________________。 (5)C物质的同分异构体中，与C所含官能团种类和数目都相同的同分异构体有________种(不包括C)。 解析　由甲基丙烯―→A是题给信息的利用，故A为(见下式)；由A―→B，应注意到有α－H的醇羟基可以被氧化，而没有α－H的醇羟基则不能被氧化，故B为(见下式)；B―→C是将醛基氧化为羧基，C为(见下式)；由D为环状化合物且C―→D反应条件为浓硫酸、加热可知，C―→D是生成了二元环内酯；C―→E的转化没有条件，难以判断，但若注意到后面的加聚反应需要碳碳双键，则C―→E的转化应是醇的消去反应，则E为(见下式)。 答案　(1)氧化反应　消去反应　酯化反应(或取代反应) (2) (5)4 3．(2013·湛江调研)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知 ①B分子中没有支链。 ②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 ③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。 ④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)A的结构简式______________。 (2)B可以发生的反应有________(填序号)。 ①取代反应　②加聚反应　③氧化反应 (3)C、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。 (4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式________、________。 (5)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1-丙醇()和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是______________________________________。 解析　由B→C→D为连续氧化，可知B、C、D分别为醇、醛、酸，而D与E互为同分异构体，则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物，结合B分子中没有支链，则B为正戊醇，D为正戊酸，而E的一氯代物只有一种，则E的结构简式为(CH3)3CCOOH，故可写出A的结构简式。 答案　(1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3 (2)①③(3)醛基　碳碳双键 4．(2013·茂名一模)普鲁卡因是常见麻醉剂，其合成线路如下： 回答以下问题： (1)化合物Ⅲ的分子式：________，该化合物所含的官能团有：硝基、________(填名称)。 (2)化合物Ⅱ(HOCH2CH2Cl)与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式为____________________________________________________________。 (3)化合物Ⅰ→化合物Ⅲ时的反应类型是________。 (4)普鲁卡因在酸性条件下的水解生成和化合物Ⅵ。 ①已知的一种同分异构体经氧化后也能得到上述化合物Ⅰ，该同分异构体的结构简式是________； ②另一种水解产物化合物Ⅵ可以通过化合物Ⅴ[HN(CH2CH3)2]在一定条件下与化合物X发生加成反应得