大学化学第10章节.pptVIP

;10.6 稠环芳烃;10.1 芳烃的构造异构和命名;一、芳烃的分类;二、芳烃的命名;单环芳烃的命名;但应注意下列苯衍生物的命名; 2)对于结构复杂或支链上有官能团的芳烃,可以以支连为母体,苯环为取代基,如:;3)含苯环基团;10.2 单环芳烃的来源;10.3 苯的结构和芳香性;1、苯的经典结构-凯库勒式;1865年（18年后）凯库勒提出苯是六元环状结构，为了保持碳的四价，他在环内加上三个双键，这就是凯库勒式。;但无法解释二取代物有三种;也无法解释三取代物有三种;为了解释二取代物、三取代物有三种。 ;?H?=-208.5KJ/mol;2、苯的现代结构模型;价键理论认为：;68-20;分子轨道理论认为:;;共振理论认为：;3、休克尔规则;下列体系具有芳香性吗？;6.4 苯环上的亲电取代反应及定位规律;（一）、反应原理;（一）、反应原理;?中间体通常可写成简便形式;讨 论：;氯化与溴化类似，;2、硝化反应;2)硝化反应将浓硫酸、浓硝酸变成了较稀的混酸废液，并且含有硝基苯等有机物杂质，所以污染严重、设备腐蚀严重。但是它是将氮原子引入芳环的重要方法，因此次方法一直在使用，只是在工艺上进行不端的改进。; 3、磺化反应;2）磺化反应时可逆的，通入水蒸气磺酸可重新返回 苯和稀硫酸，可用于定位。磺酸盐是水溶性的，可用于芳烃的分离。;4、弗(付)瑞德－克莱福特反应(Friedel-Crafts);（1）烷基化反应;;讨 论：;（2）酰基化反应;讨 论:; 5、氯甲基化反应;二、苯环上亲电取代反应的定位规律;（一）定位规律;根据第一个取代基A的性质，将其划分为如下三类： ;我们进一步分析这些给电子基团：;-NH2、-NHR、-NR2 -NHOCR － －H -OH 、 -OR –OOCR -R;2、第二类基团（钝化基团、间位定位基团）是拉电子基团，使苯环的 亲电取代活性降低。如：;在形成?中间体之后－I +C 是给电子基团.;（二）二取代苯的定位规律;NHCOCH3;6.5 苯及其衍生物的其它反应;一、侧链的反应;二、芳环的反应;CH;6.6 稠环芳烃概述;萘;(一)萘的亲电取代反应; 3、磺化 ;H;4、付－克反应; 萘的其它烷基化反应副产物多，无意义。 ;萘的定位基本为下列规律;NO2;(二)萘的还原;(三)萘的氧化;主要官能团的优先次序;作 业：