有机化学--第八章节 芳烃.ppt

由苯合成间硝基对氯苯磺酸的次序是：氯化、磺化、硝化。 ②由N–乙酰苯胺制备邻硝基苯胺 可先磺化，后硝化，最后水解去掉磺酸基。 8.6 稠环芳烃 8.6.1萘 1.萘的结构 萘的分子式为C10H8。化学方法已经证明，萘是由两个苯环共用两个碳原子并联而成。物理方法也已证明，萘与苯相似，也具有平面结构，即两个苯环在同一平面上。碳碳键键长既不等于碳碳单键，也不等于碳碳双键的键长。但又与苯不同，碳碳键键长并不完全相等。 萘具有芳香性。萘的离域能约为254.98kJ·mol-1，因此比较稳定。但萘的离域能(254.98kJ·mol-1) 比两个单独苯的离域能低(2×149.4=298.8kJ·mol-1) ，因此萘的芳香性比苯差。 萘的构造式可用下式表示： 萘的一元取代物有两种：α-取代物(1-取代物)和β-取代物(2 -取代物)。 2.萘的性质 萘是光亮的片状结晶，熔点80.2℃，沸点218℃，有特殊气，易升华，不溶于水，易溶于有机溶剂。萘的化学性质与苯相似。 ①取代反应 在萘环上，p电子的离域并不像苯环那样完全平均化，而是在α-碳原子上的电子云密度较高，β-碳原子上次之，中间共用的两个碳原子上更小，因此亲电取代反应一般发生在α-位。 在氯化铁的作用下，将氯气通人熔融的萘中，主要得到α-氯萘： 这是工业生产α