海南省昌江中学高中化学-第二章-第三节-卤代烃教案-新人教版选修5.docVIP

卤代烃 教学目标知识技能过程方法情感态度价值观教学重点1．溴乙烷的水解实验的设计和操作； 2．试用化学平衡知识认识溴乙烷水解反应 教学难点 第三节 卤代烃 一、溴乙烷 1.溴乙烷的结构 ［讲］溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。其空间构型如下 ［投影］（投影球棍模型和比例模型） ［讲］请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br ［投影］溴乙烷的核磁共振氢谱 ［引导探究］溴乙烷在核磁共振氢谱中应如何表现？（两个吸收峰，且吸收峰的面积之比应该是3：2，而乙烷的吸收峰却只能有1个。） ［小结］溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。 ［引言］溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？就是我们这节课研究的重点。让我们先来研究其物理性质。 2. 物理性质 ［科学推测］溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度应大于乙烷。 无色液体，沸点比乙烷的高，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大 。 ［小结］烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么样的化学性质呢？ 3.化学性质 ［讲］在溴乙烷分子中，由于Br的吸引电子的能力大于C，则C-Br键中的共用电子对就偏向于Br原子一端，使Br带有部分负电荷，C原子带部分正电荷。当遇到－OH、－NH2等试剂（带负电或富电子基团）时，该基团就会进攻带正电荷的C原子，－Br则带一个单位负电荷离去。 ［问］已知：CH3CH3与氢氧化钠溶液不能反应，CH3CH2Br能否与氢氧化钠溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？ ［科学推测］若反应，则生成乙醇和溴化钠，发生如下反应 ： ［讲］如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应。你如何解决以下两个问题： （1）如何用实验证明溴乙烷的Br变成了Br-? （2）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率。 ［问］能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。 ［讲］水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触。 ［讲］可同学想过吗？溴乙烷是大气污染物，汽化出来的溴乙烷不可能完全与NaOH溶液反应，散失到大气中就会污染空气，你想如何解决本问题？ 试管上加一个带长玻璃导管的橡皮塞，起冷凝回流的作用，既能防止溴乙烷的挥发，又提高了原料的利用率。 ［探究实验］请同学们利用所给仪器和试剂，设计实验方案验证溴乙烷能否在NaOH溶液中发生取代反应。 实验用品：大试管（配带直长玻璃管的单孔橡皮塞）2只、试管夹、小试管10只，长胶头滴管（能从大试管中取液体）、250mL烧杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸银、稀溴化钠溶液、稀氯化钠溶液。 ［投影］提示：（1）可直接用所给的热水加热 （2）溴乙烷、10%NaOH溶液的用量约为2mL （3）水浴加热的时间约为3分钟 ［问］加入NaOH溶液加热，冷却后直接加AgNO3为什么不可以？检验卤代烃中含有卤元素的程序如何？CH3CH2Br能与氢氧化钠溶液反应，发生取代反应，反应方程式如下： (1) 水解反应：CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr ［讲］该反应可理解为:溴乙烷发生了水解反应，氢氧化钠的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度，使反应正向进行。 （该反应是可逆反应） ［小结］由此可见，水解反应的条件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反应中，C—Br键断裂，溴以Br-形式离去，故带负电的原子或原子团如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。 CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点. (2).溴乙烷的消去反应. [投影实验]按图2－18组装实验装置，①.大试管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL饱和KOH乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液. 现象：产生气体，大试管中有