第三章核酸的生物有机化学第一至四节2013.ppt

第三章 核酸的生物有机化学 （磷酸酯的生物有机化学） 核苷的形成： *异头碳：一个环化单糖的氧化数最高的碳原子。异头碳具有一个羰基的化学反应性。 碱基＋核糖（脱氧核糖） 核苷（脱氧核苷） 糖苷键： 碱基与糖成苷的位置是糖的第一位碳原子与嘧啶碱的第一位氮原子，或与嘌呤碱的第九位氮原子相连。 大分子的形成： 氨基酸是蛋白质的单体 核苷酸是DNA，RNA的单体 氨基酸通过肽键连接成蛋白质 核苷酸通过磷酸二酯连接成多聚核苷酸(DNA，RNA) 正如氨基酸通过酰胺键连接一样，核苷酸通过磷酸酯键连接： RNA多核苷酸的结构 多核苷酸结构的简单图解 磷酸 糖 碱基 磷酸  糖 碱基 磷酸  糖 碱基 磷酸 * * 3.1 简介 在活细胞的各种组分中，核酸是非常重要的生物大分子之一。 在自然界中，生物能够一代一代地遗传下去，而且它们的各种生物特性得以继续保留。 遗传物质是什么？ 遗传信息是如何传递的？ 遗传信息与蛋白质的氨基酸顺序有什么关系？ 在细胞中，遗传物质是一种特殊的生物大分子—DNA（脱氧核糖核酸）。DNA兼具储存和传递“遗传信息”的双重功能。 DNA遗传信息的传递，主要是由三个步骤组成。第一步，DNA的复制。实际上是将亲代DNA进行拷贝，得到子代DNA的过程。子代DNA保留了亲代DNA全部遗传信息。第二步，由DNA转录成RNA（核糖核酸）。在这一步中，部分DNA的遗传信息被转录到RNA上。第三步，RNA 所携带的遗传信息翻译和表达成具有一定的氨基酸顺序的蛋白质。 3.2 核酸（DNA和RNA）的结构 核酸（nucleic acids）包括DNA（deoxyri -bonucleic acid）和RNA（ribonucleic acid）两大类。DNA是最基本的遗传信息物质。RNA则起着帮助传递和表达遗传信息的作用。它们在结构上很相似都是链状聚合物。 1. 构成DNA和RNA的结构单元分子 DNA和RNA都是由结构相似的结构单元分子连连接而成的多聚体。DNA和RNA的结构单元分子分别由三种简单分子所组成，即戊糖、含氮碱基和磷酸。 ⑴ 戊糖：组成DNA结构单元分子的是脱氧核糖（2-deoxyribose），组成RNA结构单元分子的是核糖（ribose）。 D-核糖 D-2-脱氧核糖 ⑵ 含氮碱基和核苷：组成核酸结构单元分子的含氮碱基有五种。其中两个是嘌呤（purine）的衍生物： 腺嘌呤（Adenine, A）和鸟嘌呤（Guanine, G）；三个是嘧啶（pyrimidine）的衍生物：胞嘧啶 （Cytosine, C）、胸腺嘧啶（Thymine, T）和尿嘧啶（Uracil, U）。 DNA中存在四种碱基： 腺嘌呤(A)，鸟嘌呤 (G)，胞嘧啶(C)和胸腺嘧啶(T) RNA中存在四种碱基： 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C) 和尿嘧啶(U) 腺嘌呤Ad 鸟嘌呤Gu 尿嘧啶Ur 胞嘧啶Cy 胸腺嘧啶Th 尿嘧啶Ur 胸腺嘧啶Th 胞嘧啶Cy 糖苷键 嘌呤核苷（9-β-D-呋喃核糖核苷） 嘧啶核苷（β-D-呋喃核糖嘧啶） 尿苷 假尿苷 ⑶ 磷酸和核苷酸：核苷的核糖C5上的羟基与磷酸所形成的磷酸酯，称为核苷酸(nucleotide)。核苷酸是构成核酸(DNA和RNA)的结构单元分子。 核苷酸 核苷酸＝糖＋碱基＋磷酸酯 2. 多聚核苷酸 通过核苷酸的磷酸基与另一分子核苷酸的核糖 C3上的羟基形成磷酸二酯桥相连而成的长链结构化合物—多聚核苷酸，即DNA或RNA。 （肽键） （二肽） 多聚核苷酸链具有如下特点： ① 多聚核苷酸是通过5-3磷酸二酯键连接而成。链的一端一般含有一个游离的5-磷酸基，另一端则有一个游离的3-羟基。多聚核苷酸链具有方向性，必须注明(如5→3或3→5)。 ② 多聚核苷酸是由含有不同碱基的核苷酸组成。因此具有一定的核苷酸顺序，即核酸的碱基顺序。核酸的碱基顺序是核酸的一级结构。核酸的碱基顺序具有极其重要的生理意义。DNA的碱基顺序本身就是遗传信息储存的分子形式。 多聚核苷酸的结构也可以简化为： 腺嘌呤 胞嘧啶 鸟嘌呤 胸腺嘧啶 胸腺嘧啶 上述多聚核苷酸的核苷酸顺序可表示为： 5PAPCPGPTPT3 如果仅仅只关心其中的碱基顺序，则可以写成： 5ACGTT3 注意