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氨基酸蛋白质和糖
三节 糖
糖类是自然界中数量最多、分布最广的一类天然有机化合物。它们都是由碳、氢、氧三
种元素组成。化学结构特显示糖是多羟基醛或多羟基酮,以及能水解生成多羟基醛或多羟基
酮的化合物。糖按分子可否水解及水解后产物分为三大类:
单 不能水解成更小分子的多羟基醛或多羟基酮。如葡萄糖、果糖。
能水解成几个单 分子 (一般认为在 2~10 个之间)的碳水化合物。如
低聚
蔗糖、麦芽 等。
多 能水解成很多(10 个以上)单 分子的碳水化合物。如淀粉、纤维素等。
一、单糖
1.单糖的结构
(1)葡萄糖的结构 实验证明,葡萄 是己醛 ,它的的分子式为 C H O ,其构造
6 12 6
式是:
CH2 CH CH CH CH CHO
OH OH OH OH OH
在自然界中得到的葡萄糖其构型用费歇尔(Fischer)投影式表示如下:
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH OH
2
D- (+)-葡萄
用上述形式表示葡萄糖的构型,称开链式。D 表示其构型与D 型的甘油醛相同 (见第
11 章)。+表示其旋光性且是右旋的。自然界存在的单糖大多数是D 型的。
实例分析】将天然葡萄 的水溶液进行重结晶,在50℃以下得到的葡萄 晶体其熔
点为146℃,比旋光度为+ 112°;在高于98℃时得到的葡萄 晶体其熔点为150℃,比旋光
度为+ 19°。将二者分别溶于水,经放置后,它们的比旋光度都逐渐变为+52.7°。
葡萄糖的比旋光度会发生变化,这种现象被称为变旋现象。而用开链式结构无法解释
这种现象。实验事实揭示,在水溶液中D-葡萄 存在几种不同的构型,并能互相转化。
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H OH HO H
C CHO C
H OH H OH H OH
HO H HO H HO H
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