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Mosher法在天然产物绝对构型测定中的应用
Mosher 法在天然有机化合物
Mosher 法
绝 对 构 型 测 定 中 的 应 用
河北医科大学药学院
天然药物化学教研室
李力更 教 授
Determination of the
Absolute Configurations of Natural Products
by Mosher Method
Mosher Method
Li li-geng
Li li-geng
Department of Chemistry of Medicinal Natural Product
College of Pharmaceutical Science
Hebei Medical University
1
无论有机合成 、药物开发 、天然产物研
究 ,还是与生命有关的化学问题等方面 ,必须
在三维空间上明确分子的结构和性能 。
如:
☞ 药物分子立体构型与受体之间相互关系;
☞ 天然有机物立体构型与生物活性关系;
☞ 生化反应过程的立体选择性与分子立体构型
间的关系;
☞ ………………
3
例:“反应停”的惨剧
“反应停”的惨剧
1957 年10月~1961年11月,在欧洲、亚洲、非
洲、澳洲和南美洲被医生大量处方给孕妇以治疗妊
娠呕吐, “反应停”成了“孕妇的理想选择” (当
“孕妇的理想选择”
时的广告用语)。
仅仅四年时间,
在全世界范围内诞
生了1.2万多名长骨
缺损,如无臂和无
腿、形同海豹的畸
形的婴儿,被称为 被反应停夺去胳膊的孩子们
“海豹婴儿”。
“海豹婴儿”
2
Thalidomide (反应停,沙利度胺)
Thalidomide (反应停,沙利度胺)
N- (2,6-二氧-3-哌啶基)-邻苯二甲酰亚胺
N- (2,6-二氧-3-哌啶基)-邻苯二甲酰亚胺
O
N * O
N
O O H
后来 ,经过研究发现 :
后来 ,经过研究发现 :
R-体有镇静作用。
R-体有镇静作用。
S-体对胚胎有很强的致畸作用!
S-体对胚胎有很强的致畸作用!
例 :从河豚肝脏中分离出来的河豚毒素
(tertodotoxin ,TTX )的毒性与其分子中9-C*
的构型有关。
O
HO 9
H N O
2 H * O
N OH
N
H HO
OH
OH
☞
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