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丙酮编辑[bǐng tóng]?
丙酮(acetone,CH3COCH3),又名二甲基酮,为最简单的饱和酮。是一种无色透明液体,有特殊的辛辣气味。易溶于水和甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶等有机溶剂。易燃、易挥发,化学性质较活泼。目前世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。丙酮在工业上主要作为溶剂用于炸药、塑料、橡胶、纤维、制革、油脂、喷漆等行业中,也可作为合成烯酮、醋酐、碘仿、聚异戊二烯橡胶、甲基丙烯酸甲酯、氯仿、环氧树脂等物质的重要原料。
中文名
丙酮
英文名
Propanone/Acetone
别????称
二甲基酮、二甲基甲酮,二甲酮,醋酮、木酮
化学式
CH3COCH3
分子量
58.08
CAS登录号
67-64-1[1]?
熔????点
?94.9?°C (178.2 K)
沸????点
56.53 °C (329.4 K)
水溶性
混溶
闪????点
-20°C
安全性描述
易燃,易制毒
分????类
化学品
目录
1
2物理性质
3化学性质
4生产方法
? 传统制法
? 工业制法
5
6安全风险
? 危险性概述
? 急救措施
? 消防措施
? 泄漏应急处理
? 操作注意事项
? 法律法规
7
? 急性毒性
? 接触限值
8
9贮存方法
1分子结构编辑
1、摩尔折射率:15.972、摩尔体积(cm3/mol):75.1
3、等张比容(90.2K):156.5
4、表面张力(dyne/cm):18.8
5、极化率(10-24cm3):6.33[2]?
编辑
丙酮结构式[3]相对密度(水=1):0.788
相对蒸气密度(空气=1):2.00
饱和蒸气压(kPa):53.32(39.5℃)
燃烧热(kJ/mol):1788.7
临界温度(℃):235.5
临界压力(MPa):4.72
辛醇/水分配系数的对数值:-0.24
爆炸上限%(V/V):13.0
引燃温度(℃):465
爆炸下限%(V/V):2.5
溶解性:与水混溶,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿、油类、烃类等多数有机溶剂。[4]?
编辑
丙酮球棍模型[5]丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物,具有酮类的典型反应。例如:与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙酮与频哪醇。丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被硝酸氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。[6]?2mol丙酮在各种酸性催化剂(盐酸,氯化锌或硫酸)存在下生成亚异丙基丙酮,再与1mol丙酮加成,生成佛尔酮(二亚异丙基丙酮)。3mol丙酮在浓硫酸作用下,脱3mol水生成1,3,5-三甲苯。在石灰。醇钠或氨基钠存在下,缩合生成异佛尔酮(3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮)[7]?。在酸或碱存在下,与醛或酮发生缩合反应,生成酮醇、不饱和酮及树脂状物质。与苯酚在酸性条件下,缩合成双酚-A。丙酮的α-氢原子容易被卤素取代,生成α-卤代丙酮。与次卤酸钠或卤素的碱溶液作用生成卤仿。丙酮与Grignard试剂发生加成作用,加成产物水解得到叔醇。丙酮与氨及其衍生物如羟氨、肼、苯肼等也能发生缩合反应。此外,丙酮在500~1000℃时发生裂解,生成乙烯酮。[8]?在170~260℃通过硅-铝催化剂,生成异丁烯和乙醛;300~350℃时生成异丁烯和乙酸等。[9]?不能被银氨溶液,新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但可催化加氢生成醇。
编辑
丙酮的生产方法主要有异丙醇法、异丙苯法[10]?、发酵法、乙炔水合法[11]?和丙烯直接氧化法。世界上丙酮的工业生产以异丙苯法为主。世界上三分之二的丙酮是制备苯酚的副产品,是异丙苯氧化后的产物之一。
丙酮的生产方法较多。古老的方法是用石灰中和木材干馏所得的木醋液,制成乙酸钙,再经热分解制得丙酮。
工业上研究过的合成丙酮的方法有:1、从乙酸得到乙酸钙,然后加热至160摄氏度分解生成丙酮和碳酸钙; 2、乙炔在氧化锌催化剂上与水蒸气反应生成丙酮; 3、乙醇蒸气在铬酸锌催化剂存在下,高温反应生成丙酮; 4、液化天然气或石脑油氧化制丙酮(氧化产物还包括甲醛,乙酸,丁醇等); 5、异丙醇氧化或脱氢制丙酮; 6、异丙醇过氧化氢法制丙酮; 7、异丙醇与丙烯醛合成丙酮; 8、异丙苯法制丙酮,联产苯酚以丙烯和苯为原料,经烃化制得异丙苯,再以空气氧化得到氢过氧化异丙苯,然后以硫酸或树脂分解,同时得到丙酮和苯酚; 9、丙烯直接氧化法制丙酮,工艺路线与乙烯直接氧化制乙醛法相似;[12]?
10、对甲基异丙基苯过氧化氢法生产对甲酚,副产丙酮; 11、二异丙苯法生产氢醌,副产丙酮。[13]?
但工业上实际采用的方法并不很多。目前我国用粮食发酵的生产丙
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