沈阳理工大学刘艳辉有机化学大纲.docVIP

《有机化学》教学大纲 课程代码：050331002 课程英文名称：organic chemistry 课程类别：专业80%, 考试时间为120分钟。考试命题范围和试卷内容覆盖本课程教学大纲规定的全部内容。试卷反映学习目标的各个层次要求；试题难易适中，可分为容易、适中、较难三个程度，所占比例大致为：容易占30%，适中占50%，较难占20%。 （2）实验成绩, 满分为100分，占总成绩的20%，为每个实验项目得分的平均值。 （3）平时成绩，满分为100分，占总成绩的10%，包括平时的出勤成绩、小测验成绩、其中考试成绩、作业等。 （七）主要参考书目: （1）《有机化学》，徐寿昌等编，高等教育出版社，1993 （2）《有机化学》，高鸿宾 三、课程学时总体分配表 序号 章节名称 学时 讲课 实验 上机 1 绪论 2 2 0 0 2 ??有机化合物的结构和性质 14 2 12 0 3 ??烷烃 6 6 0 0 4 ??不饱和烃 12 12 0 0 5 ??脂环烃 2 2 0 0 6 ??芳烃 4 4 0 0 7 ?卤代烃 14 8 6 0 8 ??立体化学 2 2 0 0 9 醇和醚 10 6 4 0 10 ?酚和醌 2 2 0 0 11 醛酮 6 6 0 0 12 羧酸和羧酸衍生物 14 8 6 0 13 β－二羰基化合物 4 4 0 0 14 有机含氮化合物 2 2 0 0 15 杂环化合物 2 2 0 0 四、教学内容及基本要求 （1）绪论（2学时） 内容：有机化合物和有机化学；有机化合物的结构；原子轨道和分子轨道；有机化合物的结构测定；官能团和有机化学的分类。 本章重点：原子轨道和分子轨道，有机化合物的分类。 难点：原子轨道、分子轨道。 建议教学方法：模型与动画多媒体相结合。 思考题：1.用球棍模型证明一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷只有一种？ （2）?有机化合物的结构和性质（14学时） 内容：有机化合物的结构和性质 本章重点：有机化学实验的安全操作。 建议教学方法：动画多媒体结合讲述实验仪器连接，实验操作。 实验1.有机化学实验的一般知识（2学时）；2. 从茶叶中提取咖啡因（10学时）：学习索氏提取器的使用。根据要求查阅有关的手册和文献；并摘录有关资料。在总结所查资料的基础上结合具体情况设计合理的实验方案。学习用升华方法精制产物。学习用蒸馏的方法回收溶剂。 （3）烷烃（6学时） 内容：烷烃的同系列和异构；烷烃的命名；烷烃的构象；烷烃的物理性质；烷烃的化学性质；烷烃的来源和用途 本章重点：烷烃的燃烧、热解、卤化等反应，乙烷的构象。 难点：烷烃的构象、卤代反应的机理。 建议教学方法：模型与多媒体相结合。 思考题：1.什么是构象、典型构象和优势构象？2.写出甲苯的自由基溴代机理。 （4）不饱和烃（12学时） 内容：烯烃、炔烃、二烯烃的结构、异构和命名；烯烃、炔烃、二烯烃相对稳定性、制法；烯烃、炔烃、二烯烃的物理化学性质；烯烃、炔烃、二烯烃的来源和用途。 本章重点：烯烃、炔烃、二烯烃的命名，制法，化学性质。 难点：烯烃顺反异构体命名，消去反应的机理、硼氢化反应，乙炔的反应—端基炔氢的酸性、共轭体系及特点，共轭二烯烃的特殊反应、共轭作用，超共轭作用，共振式。 建议教学方法：运用动画多媒体讲解消去机理、亲电加成机理，共轭作用，共轭体系、烯烃的部分性质自学。 思考题：1.什么是亲电加成反应？2.烯烃有那些重要的化学性质？3.什么是共轭体系、共轭效应？4.烯烃、共轭二烯烃的化学性质有哪些？ （5）脂环烃（2学时） 内容：环烷烃的异构和命名；环烷烃的物理性质和化学性质；环烷烃的来源和用途；环的张力；环己烷及其衍生物的构象；多环烃。 本章重点：环丙烷、环丁烷的加成、取代反应，环己烷及其衍生物的构象。 难点：环己烷的构象、取代环己烷的顺/反构型判断。 思考题：1.为什么大小不同的环烷烃稳定性不同？2.画出不同类型的取代环己烷的优势构象。 建议教学方法：让学生插球棒模型，讲练结合。 （6）芳烃（4学时） 内容：苯的结构；苯衍生物的异构、命名及物理性质；苯环上的亲电取代反应；亲电取代反应的定位规律；烷基苯的反应；多环芳烃和稠环芳烃；卤代芳烃；休克尔规律 本章重点：苯分子的结构，单环芳烃的化学性质，苯环上的亲电取代的定位规律及其应用，稠环芳烃、卤代芳烃的化学性质。 难点：亲电取代反应历程，定位规律的解释，非苯芳烃芳香性的判断方法。 建议教学方法：根据卤代反应讲解亲电取代反应的机理，其余性质让学生自学、总结；休克尔规律通过对多个例子的讲解使学生掌握。 思考题：1.怎样理解亲电取代反应的机理？2.苯及其衍生物的性质有哪些？3.怎样根据休克尔规律判断物质的芳香性？ （7）卤代烃（14学时） 内容：卤代烷的命名；一卤代烷