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有机化学I复习总结-2015
有机化学I复习总结
复 习 提 纲
一 有机化合物的命名
二 有机物的物理性质(熔沸点、水溶性)
三 电子效应和空间效应
四 有机物的酸碱性
五 立体异构(构象和构型)
六 芳香性、休克尔规则
七 各类有机物的鉴别反应
八 有机反应机理及实例
九 有机合成分析
十 金属有机物的反应
有机化合物的命名
1. 确定主官能团:当分子中有多个官能团时,排在前面的官能
团总是主官能团。
+
-N R -COOH-SO H-COOR -COX -CONH -CN
3 3 2
-CHO -COR -C=C--C≡C- 苯环 -OH -NH -R -OR
2
-X -NO
2
2. 确定主链:含主官能团及尽可能多官能团的最长链为主链。
3. 编号:编号的原则是让主官能团的位次尽可能小。
4. 确定构型:(顺、反,Z、E,R、S)
5. 正确书写:构型+取代基 +母体;有多个取代基时,中文按
顺序规则确定次序,小的在前。英文按英文字母顺序排列
有机物的物理性质
沸点(boiling point,b.p )
取决于分子间的作用力(诱导力、取向力和色散力)
具体来说:分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键
熔点(melting point ,m.p )
分子的极性、分子量、分子接触面积、氢键、分子对称性
溶解性(solubility )
相似相溶原理
溶解性能
相似相溶经验规律:分子结构相似极性相似分子间作
用力相似相溶
质子溶剂:水,醇,氨,胺,酸等
极性溶剂
溶 非质子溶剂:丙酮、HMPT、DMF、DMSO等
剂
非极性溶剂:烷烃类,芳烃类等
亲水基团:-OH,-COOH,-NH ,-SO H
2 3
疏水基团:-R,-X
水溶性:可根据分子中疏水基和亲水基的多少初略估计,注
意氢键的缔合作用
例如:
1、下列化合物的沸点最高的是: B
A 、正戊胺 B、正戊醇 C、正戊烷 D、乙基丙基醚
2、下列化合物在水中溶解度最小的是: C
A 、丙酮 B、2-丙醇 C、氯乙烷 D、乙醚
3、下列化合物在环己烷中溶解度最大的是 : A
A 、苯 B、苯胺 C、苯酚 D、苯甲酸
4、下列分子量相近的化合物沸点最高的是: C
O
A. B. CHO C. OH D. O
烃和卤代烃
均不溶于水,易溶于有机溶剂,
随碳链的增长,沸点升高;同碳数时,支链越多,沸点越低。
熔点有一定变化规律,随着分子中碳原子数目的增加呈锯
齿状的变化。
醇 由于醇分子之间能形成氢键,沸点较相应分子量的烷烃高。
由于醇分子与水分子之间能形成氢键,三个碳的醇和叔丁
醇能与水混溶。三碳以上水溶性显著下降。
酚
1)酚羟基之间可形成氢键,故熔、沸点比相应的芳烃高。
2)邻位上有羟基、氯、硝基时,可形成分子内氢键,降低了
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