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有机化学第十一章 醛和酮2
二、还原反应
1. 还原成醇
H
R 还原 R
′ C O ′ C OH
R R
(1)催化氢化:H /Ni ,△,加压
2
(2)化学还原:LiAlH ,NaBH
4 4
注意:
NaBH ,不还原C C NO Cl COOR CN
4 2
(3)麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原
♪ 专一性强,只使羰基变为醇羟基,是一级醇、二级
醇与醛、酮互相转变的重要反应。
2. 还原成烃
(1)凯西纳-沃尔夫-黄鸣龙反应
黄鸣龙的改进:水合肼、常压、时间大大缩短
♪碱性条件
当分子中有对酸敏感的基团时,可选用此法。
(2)克莱门森法
♪ 酸性条件
当分子中有对碱敏感的基团时,可选用此法。
(3)乙硫醇还原
♪ 既对酸又对碱敏感的醛、酮,可与乙硫醇反应成缩
硫醛(酮),再发生氢解,这样相应的羰基也可被还
原为亚甲基。
3. 双分子还原
在非质子性溶剂中,发生双分子还原,生成
频哪醇:
三、氧化反应
1. Tollens试剂氧化
+
[Ag(NH ) ]
3 2
RCHO RCOOH
-
OH
2. 强氧化剂氧化
+
K Cr O /H
2 2 7
RCHO RCOOH
O
HNO3 COOH
COOH
3. 贝耶尔- 维林格(Baeyer-Villiger )反应
COCH3 C H COOOH OCOCH3
6 5
H C H C
3 3
♪ 酮被过氧酸氧化生成酯,碳架不变,有合成价
值。
♪迁移能力(插入位置)
四、歧化反应(cannizzaro反应)
CHO 浓NaOH COOH CH OH
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