《有机化学教学课件》第二章 烷烃.pptVIP

2. 烷烃的用途 甲烷是无色、无味、易燃气体、沸点-164℃，微溶于水，易溶于有机溶剂，本身无毒，但可使人窒息死亡。爆炸极限 5.3 ~ 14 % ( 体积 ）。是常用的燃料和重要的化工原料。工业上可用于生产碳黑、乙炔、甲醛、甲醇、甲酸、尿素等。中级烷烃如汽油、煤油、柴油等是常用的工业燃料，石油醚、液体石蜡等是常用的有机溶剂，润滑油则是常用的润滑剂和防锈剂。 本章小结 由于上式主链中只有四个碳原子，若将两个碳原子作为一个支链连在主链上，相当于又接长了主链，所以在这里，就不能将两个碳原子作为一个支链连在主链上了。 以三个碳原子做主链时，剩下的碳原子无论怎样连接都会和前几个异构体重复，所以己烷的同分异构体数目为五个。 若烷烃含有较多数目的碳原子，可依次类推；写出少三个碳原子的直链作主链，将剩余的三个碳原子分别作为一个、二个、三个支链连在主链中可能的位置上，直至推导出烷烃可能存在的所有同分异构体。 2.2 烷烃的命名 1. 烷基 根据碳原子上连接氢原子数目不同，可将烷烃分子中的碳原子分为四类：伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子和季碳原子。 与三个氢原子直接相连的碳原子称伯碳原子，也称一级碳原子，常用1°表示；与两个氢原子直接相连的碳原子称仲碳原子，也称二级碳原子，常用2°表示；与一个氢原子直接相连的碳原子称叔碳原子，也称三级碳原子，常用3°表示；没有氢原子直接相连的碳原子称季碳原子也称四级碳原子，常用4°表示。 与伯，仲，叔碳原子连接的氢原子分别叫做伯、仲、叔氢原子。季碳原子上没有氢原子，所以也就没有季氢原子。在化学反应中，不同类型的氢原子具有不同的反应活性。 从烷烃分子中去掉一个氢原子后所得的基团叫做烷基，常用R－表示。烷基的命名是根据相应烷烃的名称进行命名。例如，甲烷去掉一个氢原子后命名为甲基。常见的烷基见表下表。 表2-2 不同烷基的命名 2. 烷烃的命名 有机化合物的种类繁多、结构复杂，要想准确命名化合物，不但要知道其组成原子及各原子的数目，还要知道其分子构造。常用的命名方法有两种：普通命名法和系统命名法。 （1） 普通命名法 普通命名法一般应用与简单烷烃的命名，主要根据分子中碳原子的数目来命名 。命名时碳原子数用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、葵表示，如含一个碳原子的烷烃为甲烷、含三个碳原子直连烷烃为丙烷。碳原子数在十以上时，用中文数字十一、十二、十三…等数字表示。如具有十一个碳原子的直连烷烃为十一烷。通常用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。一般在直链烷烃的名称前加“正”字；在链端第二个碳原子上有一个—CH3 烷烃名称前加“异”字；在链端第二个碳原子上有两个—CH3 的烷烃名称前加“新”字。 正戊烷 新戊烷 异戊烷 （2）系统命名法 系统命名法是一种普通适用的命名方法。它是采用国际上通用的IUPAC（国际纯粹与应用化学联合会）命名原则，结合我国的文字特定制定出来的命名方法。系统命名法对于直链烷烃的命名与普通命名法基本相同，对于含有支链的烷烃按照以下步骤来命名： a 选主链 选取包含支链最多的最长碳链为主链（母体），支链作为取代基。按照主链中所含的碳原子数目称为某烷，作为母体名称。例如： b 给主链碳原子编号 编号从靠近支链的一段开始，当主链两端相应的位置上都有支链时，应遵循“最低系列”原则，即使取代基位次代数和最低。例如： c命名 依次写出取代基的位次和名称以及主链名称，相同取代基合并表示，不同取代基遵循“次序规则”， “较优”取代基后列出（基相同，要合并；基不同，简为先）。书写时要特别注意阿拉伯数字之间需用“，”隔开，阿拉伯数字与文字之间需用“-”隔开。 2,5-二甲基-4-乙基庚烷 常见烷基的按照优先次序排列如下： 系统命名法的特别是根据名称可以准确地写出化合物的构造式。例如2,6-甲基-3-乙基己烷，根据母体名称可知主链有七个碳原子；根据取代基的位次和名称可知在主链中第二、六号碳原子上有两个甲基，在第三个碳原子上各有一个乙基，据此写出构造式为： 2.3 烷烃的性质 1. 烷烃的物理性质 在一定条件下，纯的有机化合物的物理性质是不变的，因此可利用测定物理常数来鉴别有机化合物或检验其纯度。 有机化合物的物理性质通常包括状态、颜色、气味、熔点、沸点、相对密度、溶解度等。 (1) 物态 随着烷烃相对分子质量的增加，烷烃的状态由气态逐渐递变为固态。常温常压下，分子中含有1~4个碳原子的烷烃为气体；含有5~16个碳原子的烷烃为液体；含有17个碳原子以上的烷烃为固体。