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大学有机化学教程 幻灯片
第二节 共价键的一些基本概念 一、 共价键理论 1、价键理论 (1)、价键的形成可以看作是电子配对的结果或原子轨道的重叠结果 (2)、 共价键具有饱和性 (3)、 共价键的方向性 二、共价键的参数 1、键长 C—H:0.109nm C—C:0.154nm C=C:0.134nm 三、共价键的断裂 1、均裂 产生自由基 2、异裂 产生正离子或负离子 亲电试剂和亲核试剂 第三节 诱导效应 诱导效应(inductive effect)— 某一原子或基团的电负性或极性使得电子沿着σ键传递,导致共享电子对发生偏移的作用。 第三节 诱导效应 1、供电子诱导(+I) CR3 R2CH- R- CH3- 2、吸电子诱导(-I) 对同族:-F -Cl-Br-I 对同周期:-F-OR-NR2O+R2-N+R3 对不同杂化碳原子: —CCRCR=CR2CR2-CR3 第四节研究有机化合物的一般步骤 分离提纯 纯物质 元素分析 元素%样 化学反应 分子量测定 分子式 结构式(构造、构型、构象) 机理 合成 第五节 有机化合物的分类 一、按碳架分类 1、开链化合物 2、碳环化合物 (1)脂环化合物 (2)芳香组化合物 3、杂环化合物 二、按官能团分类 烷烃——单键 硝基化合物 烯—— 双键 胺 炔—— 叁键 偶氮化合物 卤代烃——卤素 重氮化合物 醇和酚—— 羟基 硫醇和硫醚 醛和酮——羰基 糖 羧酸——羧基 氨基酸 附录:官能团详解 卤代烃:卤原子(-X),X代表卤族元素(F,CL,Br,I); 在碱性条件下可以水解生成羟基 醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气 醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基。与氢气加成生成羟基。 酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基 羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳 硝基化合物:硝基(-NO2); 官能团官能团通常表现物质的化学性质. 胺:氨基(-NH2). 弱碱性 烯烃:双键(>C=C<)加成反应。 炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应 醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成 磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成 腈:氰基(-CN) 酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成 注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质。苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 同分异构体:具有相同分子式的不同化合物。 第四节 烷烃的构象 .烷烃的构象 第六节 .烷烃的化学性质 化学性质取决于分子的结构。C-C、C-Hσ键。 键能较大, 极性较小,烷烃稳定。高温、光照等条件下烷烃具有反应活性。 3. 热裂反应 化合物在高温和无氧存在下的分解反应。 P 16 2. 6. 7. P117 8. 9 . 14. 15. 16. 同分异构现象
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