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有机化学AOrganic Chemistry A一、课程性质和目的课程性质:有机化学A是高等林业院校林产化工、生物、环境、食品等专业的重要基础课程。教学目的:通过本课程的学习,使学生掌握有机化合物的结构与基本反应,具备必要的有机化学基本知识,了解近代化学的基本理论,为学习后继课程以及从事与本课程有关的专业技术、科学研究工作打下必要的基础。二、课程教学内容、学时分配和课程教学基本要求本课程教学总时数为56学时,其中课堂讲授为54学时,习题课为2个学时(由任课教师根据授课进度灵活掌握)。1. 绪论(2学时)教学内容:(1)有机化学的发展及与生物科学的关系。(2)价键理论和共价键的重要参数,有机化合物共价键的断裂方式及反应类型,有机酸碱理论。(3)有机化合物的分类及研究有机化合物的方法。基本要求:掌握价键理论的基本要点和共价键的重要参数,能应用价键理论解释有机化合物的分子结构;掌握有机化合物的分类方法;了解有机化学学科的发展简史及应用前景。2. 开链烃(10学时)教学内容:(1)烷烃①烷烃的命名(普通命名、系统命名)。②烷烃的异构(碳链异构、构象异构)。③烷烃的物理性质(熔点、沸点、密度、溶解度)。④烷烃的化学性质:卤代反应及卤代反应机理、自由基的稳定性。(2)烯烃①烯烃的命名及顺反异构。②烯烃的结构。③烯烃的化学性质:催化加氢、亲电加成(加卤素、卤化氢、次卤酸、水、硫酸)、自由基加成、硼氢化反应、氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧化、过酸氧化)、α-H的卤化反应。④共轭二烯烃的结构和共轭效应;共轭二烯烃的化学性质:1,2—加成、1,4—加成、双烯合成(狄尔斯—阿尔德反应)。(3)炔烃①炔烃的命名。②炔烃的结构。③炔烃的化学性质:催化加氢、亲电加成(卤素加成、水加成、卤化氢加成)、端基炔氢反应、氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧化)。基本要求:掌握烃类的命名(顺反异构)、化学结构和化学反应;烷烃的优势构象及纽曼投影式;理解亲电加成反应历程和自由基取代反应历程;理解诱导效应和共轭效应;能够利用碳正离子稳定性和诱导效应解释马氏规则;了解烃类的物理性质。3. 脂环烃(3学时)教学内容:(1)脂环烃命名。(2)脂环烃的结构及其稳定性。(3)环己烷的构象。(4)三、四元环烷烃的化学性质:催化加氢、卤素加成及卤化氢加成。基本要求:掌握脂环烃的命名、化学结构和主要的化学反应,环己烷的椅式构象;理解脂环烃的结构与稳定性之间关系。4. 芳香烃(5学时)教学内容:(1)芳香烃的命名。(2)芳香烃的结构(苯的结构)。(3)单环芳烃的化学性质:亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、傅氏反应)、氧化反应(高锰酸钾氧化)、侧链反应(卤代)。(4)芳环亲电取代反应的定位基及定位效应。(5)萘环的主要化学性质。(6)休克尔(Hückel)规则及芳香性。基本要求:掌握芳烃及其衍生物的命名,单环芳烃的主要化学反应和取代苯的定位规律,以及休克尔规则;理解亲电取代反应历程;了解蒽、菲的结构。5. 旋光异构(3学时)教学内容:(1)平面偏振光、旋光仪、旋光度和比旋光度。(2)物质及分子的手性与对称因素。(3)分子的D、L构型与R、S构型的确定与标记,Fischer投影式。(4)含手性碳原子化合物的旋光异构:含一个手性碳原子和含二个手性碳原子。(5)对映体、非对映体、内消旋与外消旋体的概念。(6)其它类型的手性化合物:丙二烯型化合物及联苯型化合物。基本要求:掌握旋光异构的基本概念,分子结构的对称性与旋光活性的关系,Fischer投影式及其D、L构型与R、S构型的确定与标记方法;理解对映体、非对映体、内消旋与外消旋体的概念;了解其它类型的手性化合物的旋光活性。6.卤代烃(5学时)教学内容:(1)卤代烷烃①卤代烃的命名。②卤代烃的化学性质:亲核取代反应(羟基取代、烷氧基取代、氰基取代、氨基取代)及其历程(SN1、SN2);消除反应及其历程(E1、E2),查依采夫规律;格林雅试剂的制备及反应;卤代烃的鉴别反应。(2)卤代烯烃和卤代芳烃① 卤代烯烃和卤代芳烃的分类。② 卤代烯烃和卤代芳烃的结构与亲核取代的反应活性。基本要求:掌握卤代烃的化学反应;亲核取代(SN1、SN2)和消除反应(E1、E2)历程,查依采夫规律;理解卤代烃的结构与化学活泼性的关系;了解一些重要的卤代化合物。7.醇、酚、醚(4学时)教学内容:(1)醇①醇的命名。②醇的结构。③醇的物理性质:沸点与氢键的关系。④醇的化学性质:酸性、取代反应(与HX的反应、与SOCl2、PX3、PX5的反应,与Lucas试剂的反应)、消除反应(脱水反应:分子内、分子间脱水)、酯化反应、氧化反应(高锰酸钾氧化和莎瑞特试剂氧化)以及反应历程。(2)酚①酚的命名。②酚的结构。③酚的化学性质:酸性、芳环上的亲电取代反应、酚羟基的反应(酚醚与酚酯的形式)、与FeCl
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