《苯甲酸及制备》.pptVIP

苯甲酸的制备 组员：凌柱恒、周靖文、杨志琼、 李玲、陈文保、叶智越 注意事项 实验结果处理 实验步骤 实验装置 实验仪器及试剂 实验原理 实验目的 制备方法 苯甲酸 苯甲酸的用途 目录 苯甲酸的用途 用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产（中间体），也用于醇酸树脂涂料的性能改进 。 主要用于抗真菌及消毒防腐 　　 用作化学试剂及防腐剂 。　　 通常用作定香剂或防腐剂。 防腐剂；抗微生物剂。 苯甲酸是重要的酸型食品防腐剂。 苯甲酸是重要的酸型饲料防腐剂。 食品的 《食品添加剂使用卫生标准》（GB2760－1996）规定： 碳酸饮料，最大使用量为0.2g/kg； 低盐酱菜、酱类、蜜饯，0.5g/kg； 葡萄酒、果酒、软糖，0.8g/kg； 酱油、食醋、果汁（味）型饮料，1.0g/kg； 食品工业用塑料桶装浓缩果蔬汁，2g/kg； 果汁（果味）冰，1.0g/kg（混用或单独使用）。 苯甲酸和苯甲酸钠同时使用时，以苯甲酸计不得超过最大使用量。 国标含量 苯甲酸 具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状白色结晶，在100℃时迅速升华，其蒸气有很强的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 苯甲酸是弱酸，比脂肪酸强。它们的化学性质相似，都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应。 制备方法 过氧化氢氧化法 (苯甲醛，H2O2，Na2WO4·2H2O) 氧气氧化法 （苯甲醛，O2，六水合氯化钴,85%） 二氧化碳羧化法 （格式试剂，CO2,AlCl3） 电化学法 （-：Al，+：不锈钢网，氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、CO2、乙醚、KOH、冰水浴（5℃）,21%） 高锰酸钾氧化法 实验目的 1.认识KMnO4做氧化剂及其特点 2.掌握取代苯环进行亲电取代反应的机理 3.掌握甲苯进行氧化反应的原理和方法 4.巩固加热回流、结晶等基本操作 5.培养相互讨论、团队合作的能力 实验原理 85℃/2h 常温 搅拌回流 实验仪器及试剂 ⑴实验仪器： 四口烧瓶、温度计、机械搅拌器、布氏漏斗、锥形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、烧杯 ⑵实验试剂： 2.7g甲苯、8.5gKMnO4、浓盐酸、蒸馏水、饱和NaHSO3溶液（活性炭） 实验装置 反应装置 过滤装置 实验步骤 四口烧瓶 ① 2.7ml甲苯 70ml水 搅拌加热回流/2h KMnO4溶液 反应完 85-90℃ 加入饱和NaHSO3溶液至紫色褪去 减压过滤 滤渣 滤液 洗涤液 洗涤 PH=2-3 滴加浓HCl 刚果红试纸变蓝 减压过滤 粗产品 抽干称重 检纯 显微热分析仪仪 重结晶 加入饱和NaHSO3溶液至紫色褪去 趁热 水 1 2 3 冰水浴 实验步骤 ② 1．仪器安装、加料及反应 ①、在四口烧瓶中放入3ml甲苯和70ml水，搅拌加热（85-90℃）； ②、用50ml水溶解9.5gKMnO4; ③、将②得到的溶液分3份（10ml、15ml、25ml),在①加热至沸后，每份间隔25min加入。 继续在搅拌下反应，直至油层几乎消失，瓶壁回流液不再出现油珠。（约2小时） 实验步骤 ③ 2、分离提纯 加入适量的饱和NaHSO3溶液至紫色褪去。 用热水将布氏漏斗预热，趁热减压过滤，用少量热水洗涤滤渣。 合并滤液和洗涤液，放在冰水浴中冷却（加入适量的饱和NaHSO3溶液至紫色褪去），然后用浓盐酸酸化，用刚果红试纸检测，至晶体完全析出。 将析出的晶体减压过滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，把制得的粗产品干燥。 若要得到纯净产物，用水做溶剂（可加入少量的活性炭脱色）进行重结晶。 主要物质的物理参数 在100g水中的溶解度为： 物质 分子量 熔点（℃） 沸点（℃） 折光率（n） 苯甲酸 122.12 122.4 249.2 1.501 甲苯 92.13 -94.4 110.6 1.4967 苯甲醛 105.12 -26 179.1 1.5456 苯甲醇 108.13 -15.3 205.3 1.5392 亚硫酸氢钠的溶解度/摄氏度为：14.4/0、26.1/20、37.4/40、33.2/60、29.0/80、26.6/100 温度/℃ 0 20 40 60 80 100 苯甲酸/g 0.1 0.3 2.2 亚硫酸氢钠/g 14.4 26.1 37.4 33.2 29.0 26.6 实验结果处理 1、称量产物 2、计算产量、产率 3、检验产品的纯度 注意事项 1、注意安全（包括KMnO