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有机合成化学第三章
含有金属—碳键（M—C ），或者有机化合
物的碳与金属直接形成化学键的化合物- 金
第三章 属有机化合物或有机金属化合物。以此为研
过渡金属有机化合物 究对象的化学称为金属有机化学
在有机合成中的应用 金属有机化学
无机化学和有机化学相结合的交叉学科
结构化学– 物理化学– 分析化学
3.1 过渡金属有机化合物的化学键
新型有机金属化合物的成功合成
为价键理论提供了大量实例
（1）离子键型
有机金属化合物作为化学试剂或催化剂 如烷基钠、烷基锂、乙炔钠等
在有机合成上取得了巨大的成就
（2 ）共价键型
如Al(C H ) 、Pb(CH ) 、CdR 等
Zeise 盐[KPtCl (CH =CH )] （1827 年） 2 5 3 3 4 2
3 2 2
Grignard 试剂（1900 年） （3 ）缺电子键型- 多中心少电子键
二茂铁（1951 年） 如Al(CH ) 的二聚体A1 (CH )
3 3 2 3 6
Ziegler 催化剂（1953 年） （4 ）由σ配键和反馈π键共同组成
Wilkinson 配合物（1965 年）
3.1.1 过渡金属有机化合物的成健情况
3.1.1.1 金属-羰基π键
缺电子键型- 多中心少电子键
3.1.1.2 金属-烯烃的π配键
2
Pt dsp 杂化轨道
双键键长（137pm）比游离态时（134pm）要长
3.1.1.3 夹心结构化合物
3.1.1.4 过渡金属-烷基σ键
错？
3.1.2 18-16 电子规则
3.2 过渡金属有机化合物的基元反应
山本明夫分类法：
稳定的过渡金属有机化合物在其金属原子或离子
周围总共有18个价电子 ① 配体的配位、离解、取代反应
换言之，这些过渡金属有机化合物具有与该金属同 ② 氧化-加成反应
周期惰性气体原子相同的“有效原子序数” ② 还原-消除反应
（effective atomic number，简称EAN ）
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