有机化学 清华大学 炔烃和二烯烃.pdf

《有机化学》 Organic Chemistry 第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二烯烃 (Alkenes, Alkynes and Dienes) Part II. 炔烃(Alkynes) 和二烯烃(Dienes) 本节内容 第三章 第二节、 炔烃及其反应 (Alkynes and Their Reactions) 3.2.1 炔烃的通式、结构及命名 3.2.2 炔烃的物理性质 3.2.3 炔烃的反应(化学性质）  炔氢的反应  还原反应（氢化）  亲电加成反应  亲核加成反应  氧化反应  聚合反应 3.2.1 炔烃的通式、结构及命名 炔烃的特征官能团是碳碳三键。它比烷烃少四个氢原子，比烯 烃少两个氢原子，通式为C H 。 n 2n-2 Ichthyothere Ichthyothereol (惊厥剂) 3.2.1 炔烃的结构 炔烃化合物均含有碳碳三键官能团，该官能团的碳原子呈sp杂化。 HCC键角为180° CC键长为1.203Å C-H键长为1.061Å 比较乙烯与乙炔分子中 的C-H键键长，并解释 其为何有长短之别。 C-C 单键键能为：347.3 kJ/mol C=C 双键键能为：610.9 kJ/mol 乙炔 (HCCH) CC 三键键能为：836.8 kJ/mol 在乙炔分子中，碳碳三键是直线型 每一个sp杂化轨道：½s + ½p 的，故没有顺反异构。碳原子利用 sp杂化轨道与相邻的碳及氢结合各 sp杂化轨道 形成一重键，剩余的两个p轨道肩 并肩相互重叠，形成两重键。 3.2.1 炔烃的结构 端基炔烃的酸性 sp hybridized C 因为sp杂化碳原子的电负性较大，故在CH中，形成CH键的电子对主要 位于碳原子周围，从而使氢原子带有部分正电荷。所以在端基炔烃化合物中， 氢原子容易给出电子，以质子的形式解离下来，从而使炔烃具有酸性。 - + [CH COO ][H O ]