烯烃和炔烃-炔烃和二烯烃(.pdf

第6章-B 炔烃及二烯烃 Chapter 6 本章内容 本章内容 1． 掌握炔烃及二烯烃的命名法。 2． 掌握炔烃中叁键的结构及sp杂化。 3． 掌握炔烃的化学性质：加成反应，炔氢的反应，碳负离子， 酸性，偶合反应。 4． 掌握共轭二烯烃的反应：1,4-加成和1,2-加成，离域。 5． 掌握烷烃、烯烃和炔烃的鉴别 6． 理解炔烃及二烯烃的物理性质。 7． 理解丁二烯的分子结构。 8． 理解速度控制和平衡控制。 关于周环反应部分在下学期进行讲授 Chapter 6 Ⅰ炔烃 Ⅰ炔烃 炔烃分子通式C H ，相对于同样碳数的烷烃少4个氢原子，分子内 n 2n-2 含有“C C”键 一、炔烃的结构 官能团 官能团 C C 1个C —C σ键 sp sp 碳原子（sp杂化） 乙炔分子的结构示意图 乙炔分子的电子云分布 2个相互垂直的π键 Chapter 6 炔 烃结构 官能团 S % 键长 键能 随S成分增加, 碳碳键长缩短； C C (sp3 ) 25 154 347 C C (sp2 ) 33 134 611 随S成分增加, 碳原子电负性增大 2 3 C C (sp ) 50 120 837 (sp 3.29 sp 2.73 sp 2.48) 预测下列化合物中C-H键的键长、键能大小顺序 键长/nm 键能/kJ mol-1 长 键 CH3 CH3 C H 0.110 410 能 键 CH2 CH2 C H 0.108 423 H C C H C H 0.106 460 Chapter 6 炔 烃结构 光谱特征 IR (νC ≡C): 2260 ~ 2100 中到弱吸收,共轭强度增大。 IR - C ≡C-H : 2140 ~ 2100 R1-C ≡C-R2 : 2260 附近 R-C ≡C-R : 无红外吸收 (ν≡CH) : ~3300 cm-1 100 νC≡C 60 720 2100 1380 20 ν≡CH νCH H C ≡C－(CH ) －CH 2 4 3 0