天然药物化学糖和苷类.pptVIP

第二章 糖和苷 第一节 单糖的立体化学 一、概 述 单糖是多羟基醛或多羟基酮类化合物，也是组成糖类及其衍生物的基本结构单元。表示单糖结构式的方法有三种，即Fischer投影式、Haworth投影式和优势构象式。 基本概念： 绝对构型（D/L型） ：习惯上将单糖Fischer 投影式中距羰基最远的那个不对称碳原子的构型定为整个糖分子的绝对构型。其羟基向右的为D型，向左的为L型；而Haworth式中则看那个不对称碳原子上的取代基，向上的为D型，向下的为L型。 相对构型(α/β): 单糖成环后新形成的一个不对称碳原子称为端基碳 (anomeric carbon) ，生成一对差向异构体有α/β两种构型。从Fischer式看，C1-OH与原C5(六碳糖)或C4(五碳糖)-OH,顺式的为α，反式的为β。因此， α/β是C1与C5的相对构型。而在Haworth式中，C6或C5在同侧的为β型，异侧的为α型。 自然界中的单糖，从三碳糖到八碳糖都存在，但以五碳（戊）糖和六碳（己）糖最为常见和重要，而单糖的衍生物以糖醇和糖醛酸较为常见。 一、 单糖 二、低聚糖类 三、 多聚糖类 多聚糖，又称多糖，是由10个以上单糖基通过苷键连接而成。 （1）均多糖（homosaccharide）:由一种单糖组成的多糖称为均多糖。如葡聚糖。 （2）杂多糖(h