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2012-1998年 有机化学部分 全国高中化学竞赛试题及答案 2012年(26届） 第6题 2,3-吡啶二羧酸，俗称喹啉酸，是一种中枢神经毒素，阿尔兹海默症、帕金森症等都与它有关。常温下喹啉酸呈固态，在185-190℃下释放CO2转化为烟酸。 6-1 晶体中，喹啉酸采取能量最低的构型，画出此构型（碳原子上的氢及孤对电子 可不画）。 　　 【答案】 6-2 喹啉在水溶液中的pKa1=2.41，写出其一级电离的方程式（共轭酸碱用结构简式表示）。 　　 【答案】 6-3 画出烟酸的结构。 　　 【答案】 第9题 Knoevenagle反应是一类有用的缩合反应。如下图，丙二酸二乙酯和苯甲醛在六氢吡啶催化下生成2-苯亚甲基丙二酸二乙酯。 9-1 指出该反应中的亲核试剂。 　　 【答案】 丙二酸二乙酯 或 　　 9-2 简述催化剂六氢吡啶在反应中的具体作用。 　　 【答案】 9-3 化合物A是合成抗痉挛药D（gabapentin）的前体。根据上述反应，写出合成A的2个起始原料的结构式。 　　 六氢吡啶与苯甲醛作用，生成亚胺正离子，增加其亲电能力。或：与丙二酸二乙酯作用生成碳负离子或氧负离子，增加其亲核性。 　　 【答案】 A 9-4 写出由A制备D过程中中间体