02-5 消除缩合反应.pptVIP

典型的有机化学反应类型 消除反应 缩合反应 §5 消除反应 1.消除反应 有机分子中脱去两个原子或基团的反应叫做消除反应。根据消除基团的相对位置，消除反应可分为： α－消除：（1，1－消除） β－消除：（1，2－消除） 合成上重要的是β－消除反应，它是形成碳－碳双健或叁键的经典方法。当作用物含有不同的β－H时，消除的方向取决于反应按热力学或动力学控制。在热力学控制条件下（高温），按扎依采夫规则取向，生成双健上取代较多的烯烃；而在动力学控制下（低温），则按霍夫曼规则取向，生成取代较少的烯烃。 2. 脱氢反应 4. 还原消除： §6 缩合反应 1.缩合反应 缩合反应是羰基化合物的主要反应，一般情况下，都是由烯醇负离子（或碳负离子）对羰基化合物进行亲核进攻形成新的C－C化合物。根据参加缩合反应的反应物不同，可将缩合反应分为： 羰－羰缩合 羰－酯缩合 酯－酯缩合 2. 羰－羰缩合 通式： 练习 * * 3. 离子型消除 5. 降级反应： 6. 双分子消除： 二元酸脱羧： 二、三脱羧成一元酸， 四、五脱水成环状酸酐， 六、七脱水脱羧成环酮。 烃基上有取代基的二元酸，热分解反应不受影响。 7. 季铵碱消除－Hoffmann消除 β－C连有吸电子基时，β－H显酸性，易于消除。 醛的自身缩合，含α－H的醛与不含α－H的醛 缩合，二元醛、酮的分子内缩合在合成上有一定 的应用价值。 3.