高中化学与竞赛——重排反应 .ppt

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2017-10-04 发布于浙江
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高中化学与竞赛——重排反应

第五章重排反应 Chapter 5: Rearrangement Reaction 第五章重排反应定义:同一分子内部一个原子重排到另一个原子,形成新分子。 A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团分类: 离子型机理（亲核重排,亲电重排）自由基重排周环机理重排（σ-键迁移重排）第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排一、Wangner-Meerwein重排醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时烯烃进行亲电加成时发生的重排第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 1 形成C+ 形式第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排 2 迁移基团迁移顺序第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排反应实例第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排第一节从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol）二 Pinacol 邻二醇（或邻二官能团）合成酮的方法第一节从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） 1 四取代乙二醇第一节从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (C) 第一节从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (d) 第一节从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） (e) 羟基位于脂环上的连乙二醇第一节从碳原子到碳原子的重排二频纳醇重排（Pinacol） Semipinacol重排第一节从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮 —— 二苯乙醇酸型重排三、二苯基乙二酮 ——二苯乙醇酸型重排第一节从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排特点：①碱（无机碱醇溶液），若有机碱（CH3ONa, t-BuOK)得酯第一节从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排应用实例：第一节从碳原子到碳原子的重排三、二苯基乙二酮-二苯乙醇酸型重排应用实例：第一节从碳原子到碳原子的重排四 Favorski重排四 Favorski (法沃尔斯基）重排第一节从碳原子到碳原子的重排四 Favorskii重排四 Favorskii重排机理: 第一节从碳原子到碳原子的重排四 Favorski重排第一节从碳原子到碳原子的重排四 Favorski重排第一节从碳原子到碳原子的重排五 Wolff重排和 Arndt-Eistert 第一节从碳原子到碳原子的重排五 Wolff重排和 Arndt-Eistert 第一节从碳原子到碳原子的重排五 Wolff重排 Arndt-Eistert 第一节从碳原子到碳原子的重排