天然产物化学脂肪酸.pptVIP

* 第四章 脂肪酸 内 容 概述 脂肪酸的分类及化学结构 脂肪酸的理化性质 脂肪酸的生理功能 * 一、概述 脂肪酸是指一端含有一个羧基的长的脂肪族碳氢链。脂肪酸是组成脂肪的基本成分，它是生物体内一大类不溶于水，而溶于大部分有机溶剂的物质，由生物体所产生又能被生物体所利用的一类化合物。脂肪酸是所有油质的共同成分，并决定油质的性质。 在自然界中，脂肪酸以甘油酯的形式存在，极少数以蜡的形式存在。在动物体内， 脂肪酸不仅可形成脂肪组织，还作为生物体膜构成要素的磷脂质成分，参与生 物体的新陈代谢。 * 二、脂肪酸的分类及化学结构 （一）饱和脂肪酸 （二）不饱和脂肪酸 1、单不饱和脂肪酸 油酸；肉豆蔻油酸（黄油、羊脂和鱼油）；棕榈油酸（鱼油、棕榈油、棉籽油、黄油和猪油）；油酸（所有的植物油和动物脂肪）；反式油酸（动物脂肪、氢化油）；蓖麻油酸；芥酸（十字花科植物油）；鲸蜡烯酸（鱼油）。 2、多不饱和脂肪酸 亚油酸、共轭亚油酸（CLA)、亚麻酸、花生四烯酸 。 * 三、脂肪酸的理化性质 （一）脂肪酸的物理性质 1、熔点、沸点 脂肪酸的熔点有交换顺序升高的规律，偶碳数的脂肪酸比相邻奇数碳脂肪酸的熔点高。支链脂肪酸的熔点随碳原子数的增加而增高，随支链的增多而降低。 饱和脂肪酸的沸点随相对分子质量的增加而升高，随压力的减小而降低。不饱和脂肪酸的沸点比相应饱和脂肪酸的沸点低3 ~5℃。支链脂肪酸的沸点 较直链的低，且随支链度的增加而降低。 * 2、密度、黏度 脂肪酸的相对密度随相对分子质量的增大而减 少，不饱和脂肪酸的相对密度比相应的饱和脂肪酸 的相对密度大，带有共轭双键的脂肪酸比非共轭双 键的脂肪酸相对密度大，相同碳原子数的脂肪酸的 相对密度随不饱和度的增大而增大。随着温度的升 高，脂肪酸的密度逐渐降低。脂肪酸的黏度随相对 分子质量的增多而增大，随温度的升高而降低。 3、折射率、电导率 脂肪酸的折射率与其结构有关，饱和脂肪酸的折射率随相对分子质量的增大而增大，不饱和脂肪酸的折射率比相对应的饱和脂肪酸的折射率大，分子内双键数越少，折射率越大。温度升高，脂肪酸的折射率降低。 脂肪酸的电导率比油脂类的电导率小得多，脂肪酸的电导率随着相对分子质量的增加而减少，随着温度的升高而增大。不饱和脂肪酸的电导率比相应的饱和脂肪酸的电导率大。 * （二）脂肪酸的化学性质 1、自动氧化 脂肪酸的自动氧化是伴随游离基的生成而进行的链式反应，包括链的引发、链传递和链终止。 2、热分解 热分解是指在没有空气或氧的情况下，受热所发生的变化。饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸在高温下都会发生热分解反应。 3、异构化 （1）酯交换反应；（2）几何异构体和位置异构体 * 四、脂肪酸的生理功能 （一）单不饱和脂肪酸生理功能 降血糖、调节血脂、降胆固醇、防止记忆下降 （二）多不饱和脂肪酸生理功能 抑制肥胖、促进神经系统发育、抑制胆固醇合成，增加胆固醇排泄、提高动物的产子率和幼仔的成活率、促进卵巢的成熟、影响免疫系统的功能。 *