含吡喃锄端基的不对称－－EpJlI染料.PDF

维普资讯 1995年 第 7卷 第 1期 化 学 研 究 与 应 用 ~lcmicalRcs~rchandApplication ．7No．I 1995 含吡喃锄端基的不对称EpJlI染料 一 。 合成及光性能 了占 f卵 摘 要 ^ ，台成了八个新的禽吡喃铺端基的不对称三甲JI料，通过元索分析、m9c-~A—H—NMR谱 确 ‘ 。 的 关键词多甲Jl隙料毗喃钳 合成 电子吸收光谱 ’卅并‘ 在红外区域吸收的吡哺铀染料的合成及性能研究日益增多，Drexhage等已用此类染料 用于红外染料激光研究，取得很好的效果 --3，业已证明这些染料有高的光化学稳定悝 ～， 同时，对称的毗哺铺多甲川染料比对称含氮杂环多甲川染料吸收波长要长，如三甲川染料 红移l6。门m∞。本文通过吡哺钳高氯酸盐与含氮碱性杂环二里 圭蔓萝合，得到了8个一端 为毗哺铺环的不对称三 甲川染料，反应如下： COCH3 R + 一c cH I CIO _ CB R l，X= S，R’=CH3，R。=R ：R =‘H； 2．X=S，R = ，R2一R3一R|=H； 3，X= S。R ：C~l-h， 一 一H ，R~=CI； 4，X=S，R]=Cd-~，R2一R =‘H，R~=OCH3 5，X=S，R’=C~l-h，R2一H ， ： 一CH3 6．X= S，R =C ，R4# H ， 、R。= = cH一 一 CH ； 本文于1994年2月28日收到 。 · 37 · 维普资讯 7，X=So，R’=C2I％，R2=Rs—R 一H ； 8，X=O，R’一GH5，R 一R 一R 一‘H ； 实 验 部 分 ’1．仪器 元索分析用意大利CarloErba公司的MOD1106自动元素分析仪；红外光谱用 美国NicoletFTIR20X测定，KBr压片；}卜NMR谱用瑞士WP--IOOSY核磁共振仪，溶剂为 DMSO~ e，TMS为内标；熔点用北京光电设备厂x4型显微熔点仪测定，温度计未经校正； 电子吸收光谱用 日本岛滓uV一260分光光度计测定， 2．中问体合成 吡哺铺高氯酸盐按文献[6]合成；二甲川半菁参考文献[7]合成。 3．染料合成 将等摩尔吡哺铺高氯酸盐与二甲川半菁碘盐溶解于醋酐介质中，加热回 流0．5h，冷却，固体析出，过滤，染料用二氯乙烷与甲醇混合溶剂重结晶。 染料 1：产率 22％，熔 点 283～285(2，C31I-I26CtNO~S实验值 (计算值) ：C：66．07 (66．48)，H：4．60(4．68)，N：251(2．50)，IR：34O0，2900，1620，1560，1470，1440，1390，13,10， 1250，1190，109 l 0，9豳 ，g2o，770，700，620cmy H~ NMR：1．72(m，2H，Ha)，2．16 2．96(m，4h，llb，tic)，4．O0(s，3H，NCI-I~)，6．4