黄酮类化合物的理化性质溶解性.PDF

第九章 黄酮类化合物 Flavonoids 第九章 黄酮类化合物 • 第一节 黄酮类化合物的结构类型 • 第二节 黄酮类化合物的理化性质 • 第三节 黄酮类化合物的提取和分离 • 第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定 • 第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值 第二节 黄酮类化合物的理化性质 形 态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形 粉末。 颜 色： 黄酮（醇）及其苷：显灰黄--黄色。 若7-及4’-位引入-OH 和–OCH3等，颜色加深。 查尔酮：显黄--橙黄色。 二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。 3 花色苷及苷元：颜色随pH不同而变化 ： pH7 显红色；pH=8.5 显紫色； pH8.5 显兰色。 3 第二节 黄酮类化合物的理化性质 旋光性 游离苷元 ： 二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性, 其余 黄酮类化合物无旋光性。 苷 类 ： 4 因为糖分子的引入，具有旋光性，丐多为左旋。 4 第二节 黄酮类化合物的理化性质 溶解性 黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态 有很大的兲系。 苷元 ： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙 酯、乙醚等有机溶剂。 苷 ： 5 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿 水溶度 ： 苷元＜苷，连糖越多，水溶度越大 5 第二节 黄酮类化合物的理化性质 取代基对溶解度的影响 羟基数目越多，水中溶解度增加； 羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。 黄酮（醇），查耳酮 平面型分子 水 溶 二氢黄酮（醇） 性 非平面型分子 增 6 大 花色素 离子 6 第二节 黄酮类化合物的理化性质 酸性 ： 酚羟基可溶于碱水、吡啶、ＤＭＦ中 酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4’ －二OH 7 －或4’ －OH 一般酚OH 5 －OH 3 －OH 应用: 提取、分离和鉴定中 7 7 第二节 黄酮类化合物的理化性质 碱性 ：由于黄酮类化合物分子中γ-吡喃酮环上的1- 位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性， 与强无机酸生成釒羊盐。 8