有机合成化学第四章.pdf

第四章 The Nobel Prize in Chemistry 2001 2001年度诺贝尔化 不对称合成 学授予两位美国化 学家和一位日本化 William S. Ryoji K. Barry 学家，以表彰他们 Knowles Noyori Sharpless 运用不对称催化的 什么是手性化 方法合成手性化合 合物？ 物的研究。 手性概念的发展历史 1815年法国物理学家Biot发现某些天然有机 1808年，法国物理学家Malus发现偏振光现象- 单色光经过某些晶体可以产生偏振光 化合物的溶液也可以使得偏振光旋转。这类化 合物称为光学活性化合物。 人们进一步发现将对称的晶体切成互为半面像的两半 后,可以分别使得偏振光左旋或者右旋 入射光 有机化合 透过光 偏振面 物溶液 偏振面 互为半面像的晶体成为具有镜像关系 (Enantios), 如同我们的左手和右手 重结晶 右向半面晶体 巴斯特第一次用重 Pasteur和酒石酸 葡萄酸 或 结晶的方法将两种 左向半面晶体 构型的酒石酸分开 用镊子仔细地分开 1848年巴斯特研究酒 右向半面晶体 左向半面晶体 石酸盐的重结晶，发 水溶液 水溶液 现酒石酸盐的晶体具 使偏振光右旋 使偏振光左旋 有半面晶形，且朝向 CO H 2 CO H 同一个方向。