水相中的Suzuki偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira偶联反应研究（Suzuki coupling reaction in aqueous phase and Sonogashira coupling reaction of 2- phenyl benzothiazole derivatives）.pdfVIP

摘 要 本文对水相中的Suzuki交叉偶联反应及2-苯基苯并噻唑衍生物的Sonogashira 交叉偶联反应进行了研究。 本文第一部分我们主要研究了水体系中钯催化的Suzuki交叉偶联反应。研究 结果表明：当反应体系中加入表面活性剂 ABTS 可以促进水相中钯催化Suzuki 交叉偶联反应，得到最优反应条件：Pd(OAc) （5 mol% ），Na CO （50 mol% ）， 2 2 3 ABTS （5 mol% ），H O （1 ml ）在温和条件下进行Suzuki交叉偶联反应。对上述 2 反应进行改进，希望反应在没有表面活性剂的水相中反应，经实验表明：Ag CO 2 3 可在无表面活性剂促进水相钯催化Suzuki交叉偶联反应，得到最优反应条件： PdCl (PPh ) （5 mol% ），Ag CO （50 mol% ），H O （1 ml ）常温空气中，该体系 2 3 2 2 3 2 能高效进行Suzuki交叉偶联反应，底物耐受性好。我们发现苯硼酸与芳基碘和芳 基溴在以上两个体系中反应效果良好，以较高的产率得到相应的交叉偶联产物； 芳基氯不反应，不能作为以上两个体系的反应底物。并且芳基碘代烃的反应活性 较高，收率都高于相应的芳基溴代烃。 在第二部分中，我们以2-苯基苯并噻唑与不同端炔发生交叉偶联反应进行了 详细研究。所得产物具有强烈荧光性，且已对得到所有的化合物的结构经 1 13 HNMR和 CNMR进行了表征。 关键词：Suzuki 交叉偶联反应；ABTS ； 绿色化学；2-苯基苯并噻唑：荧光 I Abstract Suzuki cross-coupling reactions in water and Sonogashira coupling reaction of the 2-phenylbenzothiazole derivative were studied in this article. In part one, we study palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction in water, the results showed that ABTS is an efficient promoter for the aqueous palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction, under the optimized conditions (Pd(OAc) 5 mol% ，Na CO 50 mol% ，ABTS 5 mol% ，H O 1 ml, room temperature). 2 2 3 2 To improve the above reaction, we design the reaction in the aqueous phase without the surfactant, the experiment showed that Ag CO can promote palladium-catalyzed 2 3 Suzuki cross-coupling in the surfactant-