中南大学考试试卷-06年应化.docVIP

中南大学考试试卷（A卷） 时间120分钟 2007~2008 学年一学期有机化学（一） 课程期末考试试题 专业 应化、制药， 学时48，学分3.0 ，闭卷， 总分100分，占总评成绩70 % 参考答案和评分细则 一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1分，共10分） 1.（2E，4Z）-4-甲基-3-乙基-5-异丙基-2,5-辛二烯 2. 3-甲基苯乙酮 3.2-甲基-3-氯丁烷 4. 3-甲基-3-丁烯-2-醇 5. 5-甲基-2-萘酚 6. 顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷（优势构象） 7. 1,7,7-三甲基二环[2.2.1] 庚烷 8. 水杨醛 9. 烯丙基苄基醚 10. (2R，3S)-2-氯-3-溴丁烷（Fischer投影式） 二、单选题（多选不给分。每小题1分，共15分） 1．下列烷烃，熔点最高的是：（ D ） 2．下列碳正离子，最稳定的是：（ B ） 3．下列自由基，最稳定的是：（ B ） 4．下列烯烃与HBr酸加成，活性最高的是：（ B ） 5．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（ C ） 6．下列亲核试剂，亲核性最强的是：（ D ） 7．下列化合物具有芳香性的是：（ A ） 8．下列化合物，能被HIO4氧化的是：（ D ） 9．下列化合物，同时含有sp3，sp2，sp 杂化态碳的是：（ A ） 10．下列化合物，具有手性的是：（ B ） 11．下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（ B ） 12．下列化合物，能与三氯化铁显色的是：（ A ） A 邻甲苯酚 B 环己醇 C 环己酮 D 苯甲醚 13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（ D ） 14．下列共振式对共振杂化体贡献最大的是：（ D ） 15．下列化合物，酸性最强的是（ C ） 三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题2分，共30分） 四、写出下列反应机理（每小题5分，共15分） 解： 解： 五、有机合成路线设计（每小题5分，共20分） 1．以甲苯、乙炔、碘甲烷和必要的无机试剂合成： 解： 炔化物生成，两步合1分，其余各步1分。 2．以乙烯为唯一碳源及必要的无机试剂合成：CH3CH2CH2CHO 每步1分 3．以不超过4个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成： 解： 第一步2分，其余每步1分 4．以环己醇和不超过2个碳的有机物为原料和必要的无机试剂合成： 解： （3分） （2分） 六、推断结构式(,每小题5分，共10分） 化合物A与溴作用生成含三个卤原子的化合物B。A能使碱性KMnO4溶液褪色生成含一个溴原子的邻二醇。A在碱性条件下易水解生成C和D，C和D氢化后产生两种互为异构体的饱和一元醇E和F，E比F更易脱水。E脱水产生两个异构体化合物，F脱水仅产生一种产物，二者的脱水产物均能被还原成丁烷。写出A、B、C、D、E和F的结构式。 A：写对任何一个1分，其它写对任意4个，每个1分。 2．化合物A（C6H12O3）在1710cm—1有强的红外吸收峰。A和NaOH-I2溶液作用生成黄色沉淀。A与托伦试剂无银镜反应，但A用稀硫酸处理后生成的化合物B与托伦试剂作用有银镜生成。A的1HNMR数据为：δ2.1(3H, 单峰)；δ2.6(2H, 双峰)；δ3.2 (6H, 单峰)；δ4.7 (1H, 三重峰)。试写出A、B的结构式。 A：3分，B：2分