【学案导学设计】14-15学年高中化学鲁科版选修5学案 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 2.2 酚2.docVIP

第2课时　酚 [学习目标定位]　1.通过苯酚的组成、结构和性质，学会分析酚类的组成、结构与性质。2.知道酚类物质对环境和健康的影响。 1．苯与溴在Fe催化作用下反应的化学方程式为苯与浓硝酸在浓硫酸催化作用下反应的化学方程式为 2．乙醇与钠的反应方程式为 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。 乙醇生成溴乙烷的化学方程式为 C2H5OH＋HBr―→C2H5Br＋H2O。 乙醇与乙酸反应的化学方程式为 3．下列化合物中属于醇的是CD，属于芳香醇的是C，属于酚的是AB。 探究点一　苯环对羟基的影响 1．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43_℃，易被空气氧化而显粉红色。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水互溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 2．按表中要求完成下列实验并填表 实验步骤 实验现象 实验结论 得到浑浊液体 室温下，苯酚在水中的溶解度较小 浑浊液体变澄清 苯酚能与NaOH溶液反应，表现了苯酚的酸性 两溶液均变浑浊 苯酚的酸性比碳酸的酸性弱 3.写出上述实验中发生反应的化学方程式： [归纳总结] (1)苯酚的分子式C6H6O，结构简式，官能团—OH。 (2)苯酚具有弱酸性是因为苯环对羟基的影响，使苯环上羟基上的氢原子变得活泼(酚羟基比醇羟基更活泼)，能发生电离，显弱酸性(酸性比碳酸弱)。 (3)试管内壁附有苯酚时清洗方法：①高于65_℃的热水；②酒精清洗。皮肤上沾有苯酚，应立即用酒精清洗。 [活学活用] 1．下列物质中，与苯酚互为同系物的是(　　) A．CH3CH2OHB．(CH3)3C—OH 答案　C 解析　同系物首先必须要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连，满足此条件的只有C项。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2原子团，比苯酚多一个CH2，所以为苯酚的同系物。 2．已知酸性强弱顺序为H2CO3 HCO，则下列化学方程式中正确的是(　　) A．①③ B．②③ C．①④ D．②④ 答案　C 解析　根据给出的酸性强弱顺序知，CO2可以与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚又可以与Na2CO3反应生成NaHCO3；②中产物可以继续反应而生成NaHCO3，错误；③若能进行，则说明苯酚的酸性强于H2CO3，显然错误。 探究点二　羟基对苯环的影响 1．将苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为有白色沉淀生成。反应的化学方程式为 在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 2．苯和苯酚溴代反应的比较 苯 苯酚 反应物 液溴 溴水 反应条件 催化剂，△ 常温、常压， 无催化剂 被取代的氢原子数 1 3 反应速率 较慢 快速结论 苯酚比苯更易发生取代反应 3.在少量苯酚溶液中滴加FeCl3溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 [归纳总结] (1)苯酚分子中羟基对苯环产生的影响是：羟基使苯环羟基碳邻位、对位上的氢原子变得活泼，易被取代。 (2)检验酚羟基存在的方法有①滴加过量的浓溴水产生白色沉淀，②遇FeCl3溶液会显紫色。 (3)苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而呈粉红色。 [活学活用] 3．有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 答案　B 解析　甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基碳邻、对位碳上的氢原子变得活泼，更易被取代；乙烯能与溴发生加成反应，是因为含碳碳双键；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，从而苯酚表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。 理解感悟　苯基对其他基团的影响： (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OHH—OHC6H5—OH。 (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 4．A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色。若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)若C的分子中苯环上的原子团处于邻位，写出A、B、C的结构简式：A____________________，B__________________，C____________________。 (2)C的另外两种同分异构体的结构简式是①______________