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(2) 单分子亲核取代反应（SN1） 模型反应： (CH3)3C-Br + OH- → (CH3)3C-OH + Br- 动力学： 实验表明，其反应速度只与叔丁基溴成正比，而与碱的浓度无关。 υ=k [(CH3)3CBr] 机理： 第一步 :叔丁基溴解离成叔丁基正离子 过渡态T1 第二步: 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用 过渡态T2 T1 T2 反应进程 能量 (2) 单分子亲核取代反应（SN1） SN1反应的立体化学特征 : 1) 光学底物的产物外消旋化 2) 反应分两步进行，有正碳离子生成，有可能重排！ (2) 单分子亲核取代反应（SN1） (少) (多) (1，2烷基迁移) (2) 单分子亲核取代反应（SN1） SN1反应中碳正离子的稳定性 : 反应活性 3°RX 2°RX 1°RX CH3X 低活性 高活性 SN1反应取决于能否形成稳定的碳正离子。 生成的碳正离子中间体越稳定， SN1反应越快。 (2) 单分子亲核取代反应（SN1） SN1反应的离去基团 : SN1反应中最好的离去基团是能形成最稳定 阴离子的基团，与SN2反应一致。 F- Cl- Br- I- 离去能力： 由于SN1反应的关键步骤只与卤代烷的浓度有关， 因此，亲核试剂对SN1反应的影响不大。 SN1反应中亲核试剂的影响: (2) 单分子亲核取代反应