亲核取春旺反应SN.pptVIP

SN2机理和SN1机理的比较 影响SN2和SN1机理的因素 * 第二十二章 亲核取代反应 (SN ) §1 亲核取代反应的机制 §2 影响亲核取代反应的因素 定义：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。 RCH2–A + Nu： RCH2–Nu + A： 中心碳原子 底物 （进入基团） 亲核试剂 产物 离去基团 受进攻的对象 一般是负离子或带孤对电子对的中性分子 反应包括中心碳原子与离去基团相连的键断裂，进入基团 (亲核试剂) 和中心碳原子构成新键。 § 1 亲核取代反应的机制 （1）双分子亲核取代反应（SN2） bimolecular nucleophilic substitution （2）单分子亲核取代反应（SN1） unimolecular nucleophilic substitution 定义：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应。 如果一个反应涉及到一个不对称碳原子上的一个键的变化，则将新键在旧键断裂方向形成的情况称为构型保持，而将新键在旧键断裂的相反方向形成的情况称为构型翻转(也称为Walden转换)。 (R)-2-溴辛烷 [?]D=-34.6o （S）-2-辛醇 [?]D= 9.9o 构型保持 构型翻转 HO-