八对映液挽构.ppt

（2）R／S标记法直接应用于Fischer投影式 －OH → －COOH → －CH3为顺时针排列 R－乳酸 S－乳酸 －OH → －COOH → －CH3为逆时针排列 最小基团在竖键：三个基团顺时针：R；逆时针：S； 最小基团在横键：三个基团顺时针：S；逆时针：R。 R-2-氯丁醛 S-2-氯丁醛 R-2-氯丁醛 小竖键，顺实向 小横键，反实向 （2）构型与系统命名法 顺-1,2-二甲基环丁烷 反-1,2-二甲基环丁烷 （1R,2R)-1,2-二甲基环丁烷 (1R,2R)-1,2-二甲基环丙烷 (1S,2S)-1,2-二甲基环丙烷 §8.4 具有多个手性碳原子的化合物 一、含多个不同C*化合物的对映异构 HOOC-CH(OH)-CH(Cl)-COOH * * 对映体 对映体 非对映异构体 非对映异构体：不是镜像关系的旋光异构。 2、含n个不同C*立体异构体数目为2n （1）物理性质不同如：m.p，b.p，nD等； （2）旋光性不同； （3）化学性质相似，反应速率不同。 1、非对映异构体性质特点 不相同的C*数 对映异构体数 外消旋体数 1 2 1 2 4 2 3 8 4 4 16 8 n 2n 2n-1 3、差向异构体 差向异构体：在C*≧2立体异构体中，只有一个C*构型不同，其他都相同的立体异构体。 二、含两个相同C*化合物的对映异构 内消旋体：有手性碳而没有旋光性的立体异构体 OHC-CH(OH)-CH(OH)-CHO a b c d 内消旋体(meso) 对映体 ＝ 1、外消旋体与内消旋体的异同 内消旋体:单一化合物，不可拆分。 外消旋体:混合物，可拆分； （1）相同点：无旋光性（原因不同）； （2）不同点：物理性质不同 2、苏式构型和赤式构型 赤式 苏式 三、含假C*化合物 假不对称碳原子的构型用小r, 小s表示。 在判别构型时，R S，顺反。 非手性 手性 假C*化合物 (2R, 3 r, 4S) (2R, 3s, 4S) §8.5 含手性碳原子的单环化合物 一、三元环 1、 含两个相同取代基：有三个异构体。 反式，对映体 对称面 2、含二个不同取代基： 4 个异构体 顺式，对映体 反式，对映体 二、四、五元环 非手性分子，只有顺反异构，不能称为内消旋。 无旋光 有旋光 无旋光 无旋光（对称面） 无旋光（对称面） 有旋光 无旋光（对称面） 有旋光 三、取代环己烷 1、1，2取代 结论：用平面式分析，化合物是内消旋体。 用构象式分析，化合物是外消旋体。 （1）顺-1,2-二甲基环己烷 内消旋体 旋转120o 构象转换体 （2）反-1,2-二甲基环己烷 2、1，3-取代 内消旋体 对映体 3、1，4-取代 存在对称面，无对应异构 思考：以下化合物的立体异构体数目 ⑴ 桥环化合物 樟脑 * * （2种） ⑵ 同时含双键（环）和C* * 4个立体异构体 一、含有其它手性中心的旋光异构体 §8.6 不含手性碳原子的手性分子 103-105次/秒 不可拆分 可拆分 除C外，N、S、P、As 等也能作 手性中心 二、丙二烯型的旋光异构体 1、两个双键相连 （1）当a ＝ b，c＝ d时，有对称面，无对映异构。 2、 一个双键与一个环相连（1909年拆分） （2）当a ≠ b，c≠ d时，无对称面，存在对映异构。 3、 螺环形 两个四元环相互垂直 三、联苯型的旋光异构体 由于位阻太大引起的旋光异构体称为位阻异构体 四、把手化合物 苯环上大基团的存在，使苯上取代的环的旋转受阻，有手性。 当n≤8：有对映体，是手性分子 五、具有螺旋结构的化合物 蒄（无手性） 六螺并苯（有手性） * 有机化学 第八章 立体化学 化学化工学院 立体异构体的定义：分子中的原子或原子团互相连接的次序 相同，但在空 间的排列方向不同而引起的异构体。 分子的结构包括分子的构造、构型和构象。 §8.1 物质的旋光性 一、平面偏振光 光波的振动方向与光的前进方向垂直 普通光 Nicol棱镜 在一个平面上振动的光，称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。 二、旋光性和旋光仪 非旋光性物质：乙醇、丙酮等 旋光性物质：乳酸、葡萄糖等 旋光性：某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角度的性质。 检偏镜 起偏镜 旋光仪 旋光方向：顺时针旋转---右旋体（+） 逆时针旋转---左旋体（-） 旋光度（ α）：旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角度。 三、旋光度 1、α与浓度、盛液管长度成正比。 2、比旋光度：单位浓度、单位盛液管长度下测得的旋光