杂环化合物与2.pptVIP

中药的有效成份一览简表 1 生物碱 中药有效成份 2 甙类 3 有机酸 4 树脂 5 挥发油 6 糖类 7 氨基酸、蛋白质、酶 8 鞣质 9 植物色素 10 油脂与蜡 11 无机成份 * 咖啡因 存在于咖啡、茶叶中，兴奋中枢神经，有止痛、利尿的作用。 烟碱（尼古丁） 无色液体，有剧毒，少量能兴奋神经，大量(50mg/次)会因心脏麻痹而死亡。 第十七章 杂环化合物 第一节 概述 一 定义：含有杂原子（指O、N、S等）的碳环（尤指芳环）。 二 分类 吲哚 嘌呤 喹啉 吡啶 吡喃 嘧啶 吡嗪 呋喃 吡咯 噻吩 咪唑 吡唑 噻唑 三 命名与编号： 1 杂原子开始，为1号； 2 相同杂原子时，有取代基（含H）者优先为1号； 3 不同杂原子时，依O→S→N优先为1号； 4 α、β……标定。 （特例） 第二节 五元杂环 一 五元单环： 1 结构特点： 2 物理性质 多π芳香体系， 。 沸点 b.p./℃ 31 84 131 （有氢键：高） ： 3 化学性质 反应活性： ＞ 芳香性 ＜ ( ： ) （1）亲电取代反应 四碘吡咯 α-噻吩磺酸 (用途：制备噻吩苯，P.285) （2）加成反应 氢化 四氢吡咯 四氢呋喃THF （3） 吡咯的酸碱性 a . N上有孤对电子：弱碱性； b . N-H键易断：弱酸性。 4 五元单环的衍生物 （1） 糠醛（α－呋喃甲醛， ） 制备(P 287 ) 鉴别 Cannizzaro反应 （2） 叶绿素、血红素、维生素 B12 P 287 维生素 B12 二 吲哚 P291 ： 苯并五元稠环 1 性质 反应活性： 特点：1 反应多在吡咯环上； 2 产物以3－位为主。 如： (主) 2 衍生物 5-羟基色胺 哺乳动物及人脑思维活动的重要物质 大青素B 清热解毒 己木质糖 吲哚醇 色氨酸 （P.244） 三 咪唑的结构与功能 特点：既可给出质子，又可接受质子，与水相似，在生物体内可以传递质子。 如：组氨酸 其pKa值接近生理pH值（7.35），且可传递质子，故咪唑基是构成酶的活性的重要基团。 第三节 六元杂环 一 吡啶 1 结构 特点： a N上孤对电子“外露”； b N上p轨道以1e参与大π键； c 共轭电子云流向N原子，N相当于NO2。 比较 ：缺π芳香环 N供电子 多π芳香环 N吸电子(~ NO2) 缺π芳香环 2 溶解性 含烃基R：易溶于有机溶剂 含孤对电子：与水成氢键，易溶于水。 吡啶是与水、油均能混溶的良好溶剂。 3 化学性质 反应活性 ＞ ＞ 芳香性 亲电取代 β-硝基吡啶 氧化反应 γ-吡啶甲酸 氢化反应 六氢吡啶(哌啶) 碱性 盐酸吡啶 二 嘧啶 ：可近似将两个N看作NO2，性质与吡啶似，且芳香性更 。 强 尿嘧啶 U P.293 胞嘧啶 C P.293 胸腺嘧啶 T P.293 三 吡喃 1 四种存在形式 4H-吡喃 4 2 2H-吡喃 γ-吡喃酮 α-吡喃酮 2 苯并吡喃化合物 苯并吡喃 香豆素(苯并α-吡喃酮) 不饱和内酯 顺-邻羟基肉桂酸 色原酮 黄酮体：满足C6-C3-C6骨架结构，特点是呈黄色，紫外光下有荧光。主要有以下三种 黄酮 异黄酮 二氢黄酮 实 例 芦丁（云香甙） 《有机化学实验》P.199 第四节 嘌呤及其衍生物 一 嘌呤 9H-嘌呤 7H-嘌呤 二 尿酸（2,6,8 - 三羟基嘌呤） 三 黄嘌呤（ 2,6 - 二羟基嘌呤 ） 再如：1,3,7 - 三甲基黄嘌呤，即 咖啡因 P.299 四 腺嘌呤与鸟嘌呤 P.293 腺嘌呤 A 鸟嘌呤 G 第五节 生物碱 一 定义 满足三个条件：（1）大多结构复杂； （2）来自生命体，且