逆合成分析与与合成路线设计.pptVIP

第六章 逆合成分析法与合成路线设计 前 言 6.1 逆合成分析法 ①合成子 6.1.2 逆合成分析法 6.2 合成路线设计 先引入羰基，再对称进行反Mannich切断，高度简化目标分子，反推出三种基本原料：哌啶、甲醛和丙酮。 ⑧几种重要类型目标化合物的简化 （1) β-羟基羰基化合物和α,β-不饱和化合物的切断 β-羟基羰基化合物可通过羟醛缩合反应制备，注意其形成前后分子结构的变化可找出切断途径。 例如： 【例17】 合成路线： 合成路线： 合成路线： 合成路线： 羟醛缩合反应 二羰基化合物的反应（丙二酸） 环化和脱羧反应 （2）1,3-二羰基化合物的切断 1,3-二羰基化合物的制备，通常是用克莱森(Claisen)缩合反应。分子内酯缩合叫狄克曼(Dieckmann)环化。 不同酯间的缩合产物同样能够用切断法对分子简化。 合成路线： a b 丙酮不能与草酸缩合，但草酸二乙酯却能与丙酮发生Claisen反应, 反应如下 切断 合成 (3) 1,5-二羰基化合物的切断 Michael缩合反应是合成1,5-二羰基化合物的重要反应，是含有活泼氢化合物在α, β –不饱和羰基化合物上的共轭加成反应。 可用通式表示如下: 例如： 【例27】 5，5-二甲基-1，3-环己二酮的合成 切断 合成 【例28】