节酮酸和.pptVIP

第三节 酮 酸 一、酮酸的结构和命名 分子中同时含有羧基和酮基的 化合物称为酮酸。酮酸可由相 应的羟基酸氧化而得。例如： 根据分子中羧基和碳基的相对位 置，酮酸分为α-酮酸、β-酮酸、 γ-酮酸等。α-酮酸和β-酮酸是较 为重要的酮酸，它们是人体内糖、 脂肪和蛋白质等代谢过程中产生的 中间产物。 酮酸的命名是选择含有羧基和酮基 的最长碳链，称为某酮酸。用阿拉伯 数字或希腊字母表示酮基的位置。例 如： 二、酮酸的化学性质 酮酸分子中含有羧基和酮基两 种官能团，因此它既有羧酸的性 质，如成盐和成酯等；又有酮的 典型反应，如与羟胺反应，加氢 还原等。此外，由于两种官能团 的相互影响，还有一些特殊性质， 如α-酮酸、β-酮酸易脱羧等。 (一) 加氢还原反应 酮酸加氢还原生成羟基酸。 例如： (二) 脱羧反应 α-酮酸分子中的酮基与羧基直 接相连，由于氧原子的电负性较强， 使酮基与羧基碳原子间的电子云密 度降低，因而碳碳键容易断裂, α- 酮酸与稀硫酸共热，发生脱羧反应， 生成少1个碳原子的醛。例如： β-酮酸受热时更易脱羧。β-酮 酸只有在低温下稳定，在室温以上 易脱羧成酮，这是β-酮酸的共性。 例