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有机合成化学 化学工业出版社 绪 论 1.1 有机合成化学的目的和任务 1.2 有机合成化学基本知识 1.3 有机合成化学的产生和发展 1.4 绿色有机合成化学 1.5 有机合成的展望 1.1 有机合成化学的目的和任务 1.1.1有机合成化学的定义 有机合成化学是研究用人工方法合成、 制备有机化合物的理论和方法的科学。 利用有机合成化学制造天然化合物，确切的确定天然物的结构、性质和用途，辅助生物学的研究揭开自然界的奥妙；利用有机合成化学的原理和方法，应用基本的原料和试剂制造非天然的、会有特殊性能的、有意义的新化合物。 1.1.2 有机合成化学的目的 1.1.3有机合成化学的任务 内容是：基本有机合成和精细有机合成. 任务是：以丰富的天然资源如煤、石油、动植物 等为原料，加工成有机产品。 特点是：产量大，质量要求低，加工相对粗糙， 工艺简单。 主要应用于：合成农药、医药、染料、香料、材料等。 1.2 有机合成化学基本知识 1.2.1 基础技术 1.2.1.1 理论部分基本知识 （1）以有机化学的C，H，O，N和卤素基 本元素为主，发展到周期表中的多种元素， 可进行多种类型的反应。 （2）以羰基反应为中心。 （3）碳骼的建立和碳与官能团的结合。 （4）氧化态。 （5）反应的类型。 ①骨架和官能团都无变化。例如，狄尔斯-阿尔德反应： ②骨架不变而官能团变化。例如，呋喃与氨在高温下反应得吡咯： ③骨架变化官能团无变化。例如，α,β-不饱和酮与硫叶立德反应生成环丙烷。 ④骨架和官能团都变化。例如，由1,3-环己酮合成长链脂肪二元酸，4-甲基壬二酸。 1.2.1.2 实验部分基础技术 ①实验室安全与记录。 ②常用仪器、装置及合成操作。 ③反应产物的分离、纯化和波谱分析。 ④空气敏感化合物的操作。 ⑤常用有机溶剂、试剂和气体的纯化。 1.2.2 有机合成化学基本方法 好的合成反应的评价标准： （1）高的反应产率 （2）温和的反应条件 （3）优异的反应选择性，包括化学选择性、区域选择性和立体选择性等 （4）易于获得的反应起始原料 （5）尽可能是化学计量反应向催化循环反应发展 （6）对环境污染尽量少 1.2.2.1 化学选择性 试剂对不同官能团的选择性反应。包括还原和氧化两种。 例如在双键存在下，还原羰基的反应： 又如用NaBH4还原戊烯酮，在加入CeCl3后，选择性还原羰基而不还原烯键： 1.2.2.2 区域选择性 区域选择性是指试剂对于一个反应体系的不同部位的进攻，也可以是对两个处于不同位置的两个完全相同官能团的选择性进攻。区域选择包括环氧化合物的开环，烯烃的氧化，环加成，导向基、保护基、活化基的选择等。 例如： 1.2.2.3 立体选择性 凡在一个反应中，一个立体异构体的产生超过（一般是大大超过）另外其它可能的立体异构体，该反应叫立体选择反应。 立体选择反应可分为顺反异构的选择和对映选择及非对映选择等。 例如： 1.2.3 有机合成路线设计 1.2.3.1 利用原料和中间体等合成 我国是世界上松脂产量最多的国家，但绝大部分松节油和松香只作为初级原料使用和出口，深加工产品不多。α-蒎烯是松节油中的主要成分，利用它作原料进行一些化学转化，可以合成芳樟醇、高质量龙脑、光学活性樟脑、二氢月桂烯醇、新檀香等系列产品，产生良好的社会效益。 1.2.3.2 利用新反应合成 当一些反应机理或合成方法学的研究者发现了新的有趣的反应之后，自然而然地就会想到如何应用这些反应于有意义的目标分子合成中去。如Wittig反应发现后，迅速成为合成碳-碳双键的重要方法，在天然产物维生素A、前列腺素、昆虫信息素、白三烯等精细化学品的合成中得到了广泛应用，并已由磷元素发展到了硫、硒、碲元素等。 1.2.3.3 特定目标分子的合成 在反合成中目标分子可以拆成那些部分使合成能有效地、简化地进行。此时，应考虑根据目标分子的结构，可分成主体结构部分和反合成中要变化的部分。并由此找到目标起始物-原料。如： 1.2.3.4 有机合成设计的三部曲 第一步是对目标分子的结构特征和已知的理化性质进行收集和考察，由此可简化合成问题或者避免不必要的弯路。如角鲨烯是30个碳的三萜分子的一个中心对称的化合物： 第二步是以上述分析为基础，进而一步一步倒推出合成此目标分子的各种路线和可能的易得起始原料，既反合成。合成中间使用各种各样的反应来形成分子骨架，改变分子骨架上的官能团，从而最终获得目标分子。 第三步是从合成方向上进行审查，对合成树剪裁、取舍，留下最佳路线。 1.3 有机合成化学的产生和发展 1.3.1 初创期（19世纪和20世纪前半叶） 1.3.2 艺术期（20世纪40-