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有机推断 广州二中 蒋俊洋 一、目标说明 学生在做选做题“有机化学基础”题时，往往由于不能快速推断出合成工艺中的某些有机物的结构简式，而在该题中失多，因此提高学生的有机物推断能力至关重要。 本节课的核心就是基于的分析，让学生明白如何从“碳链的形成”、“ 官能团的引入”以及“相关信息的应用”进行有机物的推断。 二、引出问题 【例1】2015国乙38题（学评P232选考题——有机题6） A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示： 写出各有机物的结构简式： A： B： C： D： 【例2】2010国标38题 PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线： + + 2C + D + H2O n E + n CO2 + (n－1)H2O 已知以下信息： ①A可使溴的CCl4溶液褪色； ②B中有五种不同化学环境的氢； ③C可与FeCl3溶液发生显色反应； ④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 写出各有机物的结构简式： A： B： C： D： E： 【例3】（2016全国丙卷·38）（学评P240选考题——有机题9） 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。 2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 写出各有机物的结构简式： A： B： E： 三、变式训练 （2016全国II卷·38）（学评P236选考题——有机题7） 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下： 已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 ② 写出各有机物的结构简式： A： B： C： D： E： F： G： （2011全国卷·38）（学评P242选考题——有机题4－2） 香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息： ①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 写出各有机物的结构简式： A： B： C： D： （2016北京卷）（学评P245选考题——有机题4－6） 功能高分子P的合成路线如下： 己知：A的分子式是C7H8，E的分子式是C6H10O2。 写出各有机物的结构简式： A： B： C： D： E： F： G： （2014天津卷8）（学评P248选考题——有机题4－11） 从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫α—非兰烃，与A相关反应如下： 已知：① ②G为含六元环的化合物。 写出各有机物的结构简式： A： B： D： E： F： G： （2012全国卷）（学评P242选考题——有机题4－2） 对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉