31醇酚学案.docVIP

第三章 第一节 醇 酚 学习目标 1.掌握乙醇的主要化学性质； 2.了解醇类的结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。 3．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。 4．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 一、认识醇和酚 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物叫做醇；羟基与苯环直接相连形成的化合物叫做酚。 二、醇的性质和应用 1．醇的分类 （1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为一元醇、二元醇和多元醇 饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O 饱和二元醇的分子通式：CnH2n＋2O2 （2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为伯醇、仲醇和叔醇 伯醇：－CH2－OH 有两个α－H 仲醇：－CH－OH 有一个α－H 叔醇：－C－OH 没有α－H 2．醇的命名（系统命名法） 命名原则： 一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇”，羟基在1位的醇，可省去羟基的位次。 多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。用二、三、四等数字表明 3．醇的物理性质 （1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol）。 沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶4．乙醇的结构 分子式：C2H6O 结构式： 结构简式：CH3CH2OH 5．乙醇的性质 （1）取代反应 A．与金属钠反应 化学方程式：2CH3CH2OH ＋ 2Na → 2CH3CH2ONa ＋ H2↑ 化学键断裂位置：① 对比实验：乙醇和Na反应：金属钠表面有气泡生成，反应较慢 水和钠反应：反应剧烈 乙醚和钠反应：无明显现象 结论：① 金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。 ② 乙醇羟基中H CH3CH2OCH2CH3 ＋ H2O 化学键断裂位置：②和① 〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为 C．与HX反应 化学方程式：CH3CH2OH ＋ HX → CH3CH2X ＋ H2O 断键位置：② （2）消去反应 化学方程式：CH3CH2OH CH2＝CH2↑ ＋ H2O 断键位置：②④ 实验装置：如右图 乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于 β－消去，即羟基的β碳原子上必须有H原子才能发生该反应 例1.下列醇不能发生消去反应的是：（ ） A 乙醇 B 1－丙醇 C 2，2－二甲基－1－丙醇 D 1－丁醇 例2.乙醇能发生下列所示变化: 试写出A、B、C的结构简式。 （3）化学方程式：2CH3CH2OH ＋ O2 2CH3CHO ＋ 2H2O 断键位置：①③ 说明：醇的催化氧化是羟基上的H与α－H脱去 注意：伯醇催化氧化变成醛、仲醇催化氧化变成酮、叔醇不能催化氧化 C．与强氧化剂反应 乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色 三、其它常见的醇 （1）甲醇 结构简式：CH3OH 物理性质：甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。物理性质：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。 （3）丙三醇（甘油） 丙三醇俗称甘油，，是无色粘稠，有甜味的液体， 吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。 与硝酸反应制备硝化甘油: 例1 A、B、C三种醇同足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为36:2，则A、B、C三种醇分子中的羟基数之比是A．3 ：2 ：1 B．2 ：6 ：3C．3 ：6 ：2 D．2 ：1 ：3 例2 催化氧化产物是的醇是在下列醇中，不能脱水变成同碳原子数的烯烃的是A．2，2－二甲基－1－丙醇B．2－戊醇 C．3－甲基－2－丁醇D．2－甲基－2－丁醇H2O 向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。 苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要弱，以致于苯酚不能使紫色石蕊试剂变红， B．苯酚的制备（强酸制弱酸） ＋ H2O ＋ CO2 ＋ NaHCO3 注意：产物