苯及其同系物--补课.docVIP

一.苯及其同系物： 1.苯的结构：分子式：C6H6，最简式CH，结构式： 结构简式： （凯库勒式） 2.结构特点：苯分子为平面结构，12原子共面，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。 【练一练】1.下列分子中，所有原子都处在同一平面上的是（ ） A.环己烯 B.丙炔 C.乙烯 D.苯 2.描述CHF2—CH＝CH— —C≡C—CH3分子结构的下列说法正确的是 A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上, C.12个碳原子不可能都在同一平面上, D．所有原子有可能都在同一平面上。 3.关于苯的下列说法正确的是 ( ) A. 苯的分子是环状结构，其性质跟环烷烃相似 B.苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同 C.苯的分子式是C6H6，分子中的C原子远没有饱和，因此能使溴水褪色D.苯环上的碳碳键的键能、键长介于单双键之间 3.苯的物理性质 苯是一种无色、有特殊气味、易挥发、有毒的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。 4.苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO4溶液所氧化，但在一定特殊条件下，苯能与Cl2、溴单质、浓硝酸等发生反应。 ⑴. 燃烧反应： 2C6H6 + 15O2 12CO2和6H2O, 火焰明亮，冒浓烈的黑烟。 不能被酸性KMnO4(H+)氧化，使酸性KMnO4(H+)溶液褪色 ⑵. 取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： A.苯和液溴的取代反应： ①.试剂加入顺序：先加苯，再加溴，最后加铁粉。 ②.长导管b段的作用：导气和冷凝。 ③.导气管c段出口不插入液面下的原因是：防止溶液倒吸，因HBr极易溶于水。 ④.现象：导管出口有白雾（HBr遇水形成）；锥形瓶d中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀生成。 ⑤.烧瓶的橡胶塞用锡箔包住的原因：防溴蒸气腐蚀胶塞。 ⑥.把反应后圆底烧瓶中混合液分离开的方法：把混合液倒入盛水的烧杯，底部有褐色不溶于水的液体（这是溶有溴单质的溴苯），再向其中加入NaOH溶液洗涤（除Br2）后用分液漏斗分液即可，纯净的溴苯是无色不溶于水的液体。 ⑦苯的用量不可太多，因苯、溴苯、溴相互溶解，当反应混合物倒入水中时不会在烧杯底部看到褐色液体。 B.苯的硝化反应： ①.试剂加入顺序是先加浓HNO3再加浓H2SO4，冷却后再加入苯， 因为若先把浓HNO3加到浓H2SO4中易发生液体飞溅；两种酸混合 时放出大量的热，易使HNO3分解，使苯挥发并会出现其他副反应。 ②.用水浴加热55℃，温度计水银球应插入水浴中。水浴加热的好处：a受热均匀，b温度易控制。测水浴温度，应把水银球放入水浴中。要与实验室制乙烯时温度计的位置区别开来。 ③.硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。生成的硝基苯有黄色，原因是溶解了NO2。可通过加NaOH溶液的方法除去，然后分液。⑶.加成反应（与H2加成） C. 苯的硝化反应：苯分子等芳香烃化合物里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所取代的反应。 ⑶. 加成反应： 苯的化学性质总结：易取代、难加成、难氧化 【练一练】4.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（ ） ①.苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色 ②.苯分子中碳原子之间的距离均相等 ③.苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷 ④.经实验测得邻二甲苯仅一种结构 ⑤.苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 二.苯的同系物 （一）.芳香族化合物 苯及其同系物 芳香烃 稠环芳香烃（如萘等） 1.芳香族化合物 芳香烃的衍生物（如溴苯、苯酚、苯甲醇、苯甲酸、苯甲醛、 硝基苯、苯磺酸等） 2.苯分子中的H原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：CnH2n－6（n≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。 3.苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气