2014高考化学(新课标)一拟轮复习备考课件 选修5 第4节 生命中的基础有机化学物质.ppt

知能演练高分跨栏 本部分内容讲解结束 按ESC键退出全屏播放 ②注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。 ③注意生成的小分子的物质的量： 一种单体时为n－1；两种单体时为2n－1。 特别提醒：(1)合成有机高分子化合物时，从原料到目标产物常需要多步反应，可能会发生多种类型的反应，解题时要特别注意题中信息。(2)有机化学反应的条件特别重要，不同的物质发生同一类型的反应时，条件可能不同。解答有机合成题时要注意考虑具体条件。 例1 (2012·高考安徽卷)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成： (1)A→B的反应类型是________；B的结构简式是_________。 (2)C中含有的官能团名称是________；D的名称(系统命名)是________。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键，半方酸的结构简式是________。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________。 (5)下列关于A的说法正确的是________。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 【解析】　本题考查有机化学基础，意在考查考生对有机物性质的理解以及信息的接受、整合能力。(1)依据烯烃的性质知A→B是碳碳双键与氢气发生加成反应，故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成图可知C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH，其中含有的官能团名称为碳碳三键、羟基；D的1、4号碳原子上含有羟基，故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。(5)物质A中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应而褪色,a项正确;可与HBr发生加成反应,b项错;含有羧基,可与新制Cu(OH)2反应,c项正确;1 mol A完全燃烧消耗3 mol O2，d项错。 即时应用 M可以用丙烯为原料，通过如图所示的路线合成： 请回答下列问题： (1)写出E中两种官能团的名称________________。 (2)C→甲基丙烯酸的反应类型为________________。 所以E中的两种官能团为碳碳双键和酯基，C→甲基丙烯酸为消去反应；对于第(3)问根据题给信息，该有机物中应含有碳碳双键和羧基，再结合甲基丙烯酸的分子式，推断链状同分异构体的数目；对于第(4)问，应注意分析A、B的结构，推断可能生成的另一种有机物；对于第(5)问应从官能团变化和有机物碳链两个方面对照原料和目标产物确定合成路线，注意保护碳碳双键。 考点2 有机合成 1．有机合成的任务 2．有机合成的原则 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染； (2)应尽量选择步骤最少的合成路线； (3)原子经济性高，具有较高的产率； (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于 实现。 3．有机合成题的解题思路 4．有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应 ①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应； ④利用题目信息所给反应。如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应…… (2)链减短的反应 ①烷烃的裂化反应； ②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应； ③利用题目信息所给反应。如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应…… (3)常见由链成环的方法 ①二元醇成环 ②羟基酸酯化成环 ③氨基酸成环 ④二元羧酸成环 5．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 ①烃、酚的取代； ②不饱和烃与HX、X2的加成； ③醇与氢卤酸(HX)反应 引入羟基 ①烯烃与水加成； ②醛酮与氢气加成； ③卤代烃在碱性条件下水解； ④酯的水解； ⑤葡萄糖发酵产生乙醇 引入碳碳双键 ①某些醇或卤代烃的消去； ②炔烃不完全加成； ③烷烃裂化 引入官能团 引入方法 引入碳氧双键 ①醇的催化氧化； ②连在同一个碳上的两个羟基脱水； ③低聚糖和多糖水解可引入醛基； ④含碳碳三键的物质与水加成 引入羧基 ①醛基氧化； ②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 苯环上引入不同的官能团 ①卤代：X2和FeBr3； ②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热； ③烃基氧化； ④先卤代后水解 (2)官能团的消除 ①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)； ②通过消去、氧化、酯化消除羟基； ③通过加成或氧化消除醛基； ④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的转