第二节取代卤化.PDFVIP

第二节 取代卤化 一、芳环上的取代卤化 1．反应历程 芳环上的取代卤化是在催化剂作用下，芳环上的氢 原子被卤原子取代的过程。其反应通式为： ArH ＋X —→ArX ＋HX 2 其反应机理属于典型的亲电取代反应。进攻芳环的 亲电质点是卤正离子 （X＋）。反应时，X ＋首先对芳环 发生亲电进攻，生成σ -络合物，然后脱去质子，得到环 上取代卤化产物。例如，苯的氯化： 芳环上的取代卤化反应历程 以金属卤化物为催化剂的反应历程 金属卤化物是工业生产中应用最广泛的卤化反应催化剂。常 用的卤化物有：FeCl 、AlCl 、ZnCl 等。 3 3 2 催化反应机理：以FeCl 为例， 3 + 由于卤化金属的强极性，使氯分子极化，产生氯正离子Cl :