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化学合成部专业知识培训测试题 (Part II)-070906
化学合成部专业知识第二次培训试题
姓名: 项目组: 得分:
第一部分:氨基的保护与脱保护(40 分)
1.1 以下各种胺保护基在使用时各有什么优缺点(20 分)?
序号 保护基 结构式 脱保护方法及使用特点 1 Cbz 2 Boc 3 Fmoc 4 Alloc 5 Teoc 6 邻苯二甲酰基 7 邻硝基苯磺酰基 8 三苯甲基 9 对甲氧苄基 写出用TFA 脱Boc 时的反应式,阐述若分子内有对酸敏感的官能团或容易捕捉碳正离子的官能团时,我们选用什么反应条件。(6 分):
写出以下选择性上保护和脱保护的条件。(3 分):
1.4 对于胺上苄基脱保护时,为什么常常这个反应需要加酸或者Boc酸酐,醋酸酐等(3 分)
1.5 对于胺上苄基无法通过加氢脱除时,还有那些方法脱保护,最常用的为那一种(2 分)
1.6 写出以下选择性脱保护的条件(5 分)
第二部分: Pd催化的偶联反应 (20分)
2.1 写出Suzuki coupling, Heck reaction, Sonogashira coupling 及Stille Coupling的反应通式(12 分)?
Suzuki coupling
Heck reaction
Sonogashira coupling
Stille Coupling
2.2 为什么Suzuki, Heck 和Sonogashira 反应在用钯催化剂和膦配体需要无氧操作(2 分)
2.3 Suzuki Coupling芳香硼酸及硼酸酯的制备方法(4 分):
2.4为什么Suzuki, Heck 和Sonogashira 反应常常会出现脱卤的副产物(2 分)
第三部分:胺的合成(20 分)
3.1 以下四种还原合成胺的反应条件(12 分)?
序号 还原条件 1 硝基还原 2 酰胺还原 3 叠氮还原 4 氰基还原
3.2 Curtius 重排将酸变为少一个碳的反应机理(3 分)
3.3 写出DPPA结构,为什么用DPPA可以将脂肪的伯醇和仲醇直接转变为相应的叠氮(3 分)
第四部分:(10 分)
4.1
4.2 写出五种以上合成硫脲的方法(2 分)
4.3 请写出
第部分:(10 分)
化学合成部专业知识培训测试题(Part II)-070906 药明康德新药开发有限公司
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