10第十章 醚和环氧化物(2学时)-2017年11月.pptVIP

第七章 有机化学 课后练习 368页，习题10.1 : (1) (2) (6) (9) (10) 374页，习题10.4；习题10.6: (1) 375页，习题 （二）: (2) (3) (5) （五） : (1) （九） 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 醚是一类不活泼的化合物，它对碱、金属钠、氧化剂、还原剂都是稳定。由于C-O键为极性键，在一定的条件下，醚也能发生反应。醚的反应与氧上孤电子对有关。环醚的较大的分子内张力，易发生开环反应。 10.6 醚和环醚的化学性质 10.6.1 烊盐的生成 醚中氧原子有未共用电子对，可以看作是路易斯碱，可接受质子成为烊盐，但接受质子的能力非常弱，需要与浓强酸才能生成烊盐，从而溶于浓强酸中，可用此性质分离和鉴别醚。 醚也可与路易斯酸形成络合物，例：三氟化硼、三氯化铝、格式试剂等。 10.6 醚和环醚的化学性质 醚与质子形成烊盐后，碳氧键变弱，与浓盐酸、浓氢溴酸、以及氢碘酸均可反应，断裂碳氧键。 反应产物为醇和卤代烃，如果氢卤酸过量，则生成的醇继续反应生成相应的卤代烃。 碳氧键断裂的顺序：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳香烃基 10.6 醚和环醚的化学性质 10.6. 2 酸催化碳氧键断裂 机理： 10.6 醚和环醚的化学性质 10.6 醚和环醚的化学性质 10.6 醚和环醚的化学性质 不对称环氧化合物发生的亲核取代反应 10.6 醚和环醚的化学性质 总结：醚的结构框图不同，机理不同 若是两个伯烷基，发生SN2，小烃基生成碘代烷，大烃基生成醇，若氢碘酸过量，大烃基也生成碘代烷。 若是伯烷基和叔烷基，发生SN1，叔烷基生成碘代烷，伯烷基生成醇。 叔丁基醚比较活泼，用硫酸可使醚键断裂，利用这一性质常用来保护羟基。 10.6 醚和环醚的化学性质 10.6 醚和环醚的化学性质 若是芳醚，总是生成酚和碘代烷。 注意：苯甲醚与氢碘酸的反应是定量完成，生成的碘代烷可用硝酸银的乙醇溶液吸收，根据生