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2013届高三化学第二轮复习资料(优化设计配套课件)1.10.pptx
本课结束谢谢观看专题十 有机合成与推断真题试做1.(2012高考广东理综卷,30)过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①+化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:(1)化合物Ⅰ的分子式为 。?(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为 。?(3)化合物Ⅲ的结构简式为 。?(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应式为 (注明反应条件)。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应合成Ⅱ,其反应类型为 。?(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应。Ⅴ与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为 (写出其中一种)。?答案:(1)C7H5OBr(2)(3)(4)CH2CHCHCH2+H2O 取代反应(5)或解析:(1)由Ⅰ的结构简式可以直接数出各种原子个数即得其分子式C7H5OBr。(2)化合物Ⅱ中含有1个碳碳双键,与Br2加成时溴原子分别加在碳碳双键的两个碳原子上即得。(3)有机反应是官能团的反应,一般与碳干结构无关。由化合物Ⅳ是化合物Ⅲ在“NaOH水溶液,加热”所得可知,把化合物Ⅳ中的—OH替换成—Br即得Ⅲ的结构简式。(4)依题意在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ—OH与甲基上的一个H原子发生消去反应,据此可以写出其发生消去反应的化学方程式。(5)依题意可知Ⅴ分子中含醛基,故Ⅴ的结构简式为CH3CH2CH2CHO或者CH(CH3)2CHO,观察反应①可知碳—碳偶联反应是醛基上羰基打开,O原子连接一个H,化合物Ⅱ中C—O断开,醛基上的C再与Ⅱ中断开的C—O上的C原子相连,据此可以写出其2种可能的结构简式、。2.(2011高考广东理综卷,30)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应,例如:反应①:化合物Ⅰ可由以下合成路线获得:Ⅱ(分子式为C3H8O2)ⅢⅣⅠ(1)化合物Ⅰ的分子式为 ,其完全水解的化学方程式为 (注明条件)。?(2)化合物Ⅱ与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 (注明条件)。?(3)化合物Ⅲ没有酸性,其结构简式为 ;Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,化合物Ⅴ的结构简式为 。?(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下图)分子获得2个氢原子后,转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为 。?Ⅵ(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应,其产物分子的结构简式为 ;1 mol该产物最多可与 mol H2发生加成反应。?答案:(1)C5H8O4 +2NaOH+2CH3OH(2)+2HBr+2H2O(3) CH2CHCOOH(4) (5) 8解析:(1)依据结构简式比较容易写出其分子式为C5H8O4,由于其分子中含有2个酯基结构,而题给要求是完全水解,所以必须是在碱性条件下进行,若写成酸性条件则错误;(2)由合成线路可知化合物Ⅱ的结构简式为,由于分子中含有2个醇羟基,在浓硫酸加热的条件下,1 mol化合物Ⅱ可与2 mol HBr反应生成1 mol二溴代物和2 mol水;(3)化合物Ⅲ没有酸性,又能发生银镜反应,可知分子中含有醛基,依据合成线路应该不难推出其结构简式为,其同分异构体可与NaHCO3溶液反应放出二氧化碳气体,说明其结构中含有羧基,依据分子式相同和不饱和度相同,可以确定其同分异构体的结构简式为CH2CHCOOH;(5)从反应①的变化中可以确定,脱去与氧原子相连的碳原子上的一个氢原子,脱去烃基上的一个氢原子,由此机理不难确定。应脱去与氮原子相连的碳原子上的一个氢原子,应脱去不饱和碳原子上的那个氢原子,形成化合物,由于化合物中含有2个苯环和1个碳碳叁键,所以1 mol该化合物可与8 mol H2加成。考向分析有机化合物知识综合应用是广东高考必考试题,主要是以填空题为主,常将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起,具有较强的综合性,并多与新的信息紧密结合,2012年高考重在考查有关同分异构、有机化学用语的规范(如结构式、结构简式、官能团、有机反应类型的判断、有机反应方程式的书写等)以及根据结构推断性质和反向推断。热点例析热点一 有机合成【例1】松油醇是一种调香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得:试回答:(1)α松油醇的分子式为 。?(2)α松油醇所属的有机物类别是 (填编号)。? a.醇b.酚c.饱和一元醇(3)α松油醇能发生的反应类型是 (填编号)。?a.加成b.水解c.氧化(4)在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现,写出RCOOH和α松油醇反应的化学方程式: 。?(5)写出结构简式:β松油醇 ,γ松油醇 。?答案:(1)C10O(2)
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