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- 2017-11-01 发布于湖北
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有机化学第三章_单烯烃
第三章 单烯烃 烯烃也可以用过酸氧化得到环氧化合物,环氧化物再水解得到反式二醇,例如 4、烯烃环氧化: 三、烯烃的α-H(烯丙氢)的取代反应 1、α-碳原子和α-H的概念 α-碳原子是指与官能团直接相连的碳原子 叫做α-碳原子。α-碳原子上的氢原子叫做α-氢原子。 凡官能团的邻位统称为α位,α位(α碳)上连接的氢原子称为α- H(又称为烯丙氢)。 2、α-卤代反应: 烯烃的α-氢原子因受双键的影响,比较活泼,易发生取代反应。其活性顺序为: α- H(烯丙氢) 3°H 2°H 1°H 乙烯H (1)高温下的α-氢的卤代反应: (2)低温下(光照)的α-卤代反: 要实现低温下的α-卤代反,可以采用NBS,即N-溴代丁二酰亚胺,该试剂对烯丙位的α-H具有高度的选择性。例如: 此法只适用于α-溴代反应。 2、α-H(烯丙氢)的氧化反应 四、聚合反应 1、概念:烯烃在催化剂作用下,由多个分子相互加成为分子量巨大的高分子化合物的反应。 2、实例: TiCl4-Al(C2H5)3 称为齐格勒(Ziegler 德国人)、纳塔(Natta 意大利人)催化剂。 1959年齐格勒、纳塔利用该催化剂首次合成了立体定向高分子------人造天
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