第1章-绪论-2学时.pptVIP

有机化学学习方法之具体要求 如上所述，有机化合物数目如此庞大，唯有建立一个完善的分类方法，才有利于学习和进行系统的科学研究。 * * 1923年布朗斯台德提出：凡在一定条件下能给出质子的物质为酸；凡在一定条件下能接受质子的物质为碱。 * 按照酸碱质子理论，酸和碱式成对出现的，算给出质子后即形成该酸的共轭碱，碱接受质子后即变为该碱的共轭酸。 * 对于多原子分子而言，分子的偶极矩是各个键偶极矩的向量和。 在酸碱质子理论提出的同时，在1924年路易斯从价键理论出发提出了电子对亲和的酸碱概念：酸是能接受电子对的物质，碱是能给出电子对的物质。 * 有机食品里所说的“有机”不是化学上的概念——分子中含碳元素——而是指采取一种有机的耕作和加工方式。有机食品是指按照这种方式生产和加工的；产品符合国际或国家有机食品要求和标准；并通过国家有机食品认证机构认证的一切农副产品及其加工品， 电子轨道示意图 注意：每一电子层上的电子亚层的种类随着电子层数 的增加而增加。 一、价键理论 共价键由参与成键原子的原子轨道相互重叠而形成。 价键理论的三个要点： 定域性 自旋相反的两个电子绕核做高速运动,属于成键原子共有，电子对在两核之间出现的几率最大。 HCl 饱和性 每种元素的原子所能提供的成键轨道数以及形成分子时提供的未成对电子数是一定的,因而形成共价键的数目也是一定的。 HCl H Cl 重叠最大，稳定结合 重叠较小，不稳定结合 不结合 方向性 二、杂化轨道理论 共价键理论不能解释甲烷分子中4个C-H键等同。 1931年，鲍林（Pauling L）提出轨道杂化理论。 杂化 甲烷分子中碳原子为四价，4个C-H键等同 激发态 四个轨道伸展方向不同 且能量也有差别 4个sp3杂化轨道 1. 杂化与杂化轨道：成键原子的几种能量相近的原子轨道 混合起来，重新组合成一组新轨道的过程。所形成的新 轨道称为杂化轨道。 2. 在杂化前后，原子轨道的数目保持不变。 3. 孤立的原子不可能发生杂化，只有在形成分子的过程中 才会发生。 4. 条件不同，杂化轨道类型可能不同。 5. 碳原子的杂化： sp3 sp2 sp 甲烷的形成 4 四面体 ∠HCH=109.5° ?键 乙烷的形成 sp3 杂化轨道的特点： 1)能量相等，成分相同（1/4s轨道和 3/4p轨道）; 2)杂化轨道的电子云分布更集中(葫芦状 )，可使 成键轨道间的重叠部分增大，成键能力增强; 3) sp3 杂化轨道在空间尽量伸展，呈最稳定正 四面体型，轨道夹角109028′。 sp2 杂化 乙烯 乙 烯 sp 杂化 乙炔 乙 炔 三、共价键的形成和类型 两原子的原子轨道，相互交叠即形成——共价键 ? 键——沿轨道轴平行方向成键。重叠大、稳定、可沿键轴自由旋转。 ? 键——沿轨道轴垂直方向成键。重叠小、不稳定、不能沿键轴旋转。 头碰头 肩并肩 共价键的类型 交叠越大，成键越牢固——最大重叠原理 轨道轴 键轴 1、σ键：沿着对称轴的方向以“头碰头”的方式相互重叠形成的键叫做σ键。构成σ键的电子称为σ电子。一个σ键包括两个σ电子。 乙烷分子中，除σC- H外，还存在σC- C 键（CH3-CH3） σ键的成键特点： 1) “头碰头”成键，电子云近似圆柱形分布； 2)σ键可以旋转； 3)σ键较稳定，存在于一切共价键中。 因而，只含有σ键的化合物性质是比较稳定的 2. π键：在乙烯分子中，碳原子采取sp2 杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键——π键。 未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。 π键的成键特点： 1)“肩并肩”成键； 2)电子云重叠程度不及σ键，较活泼； 3)π键必须与σ键共存； 4)π键不能自由旋转。 具有π键的化合物性质较活泼（烯烃、炔烃等）。 第三节 有机化合物中酸碱概念 一、酸碱质子理论 给出质子的分子或离子为酸； 接受质子的分子或离子为碱。 HCl→ H+ + Cl- NaHSO4→ Na+ + H+ + SO42- 共轭酸碱的概念： HCl → H+ + Cl- 酸 共轭碱 共轭酸 碱 NH3 + H+→ NH4+ 碱 共轭酸 共轭碱 酸 酸性越强，其共轭碱碱性越弱; 酸性越弱，其共轭碱碱性越强。 HCl → H+ + Cl- 酸 共轭碱 NH4+ → H+